当前位置: 首页 > 有机 >wittig反应过渡态不动

wittig反应过渡态不动

作者 haoasd123
来源: 小木虫 550 11 举报帖子
+关注

我做了一个wittig反应,液相中看到只是过渡态或者过渡态占大部分,再怎么加热或者延长时间就是不再进行,因为三苯基氧膦峰高不够,感觉是过渡态,三苯基氧膦没掉下来,今天做出个反应只有那个过渡态,三苯基氧膦没出现,问下有什么办法让让反应顺利进行么。碱是丁基锂,钠氢可以,但是异构体大,丁基锂的异构体小。 返回小木虫查看更多

今日热帖
  • 精华评论
  • powerbao

    加点酸搅搅。

  • yjjc2012

    你所谓的过渡态其实是中间体。试试不同的碱和其他反应条件的组合,尤其是碳酸钾(颗粒度非常重要)。不行的话用三乙基氧磷代替三苯基磷

  • yqj89

    楼主提到的“过渡态”指的是有磷盐与碱生成的碳负离子吗?除非是带有a-羰基的磷盐,否者没法用液相检测出那个碳负离子中间态的。估计楼主液相里检测的是“二苯基烷基氧化磷”。

    三苯基氧膦生成量不大,确实说明反应没成。楼主可以试试LiHMDS或KHMDS作为碱。

    如果楼主要cis双键,可以在加完碱后,往里面加HMDA,这样有利于cis双键的生成。如果要trans,可以把得到的异构体混合物加5%碘单质,二氯甲烷中搅拌过夜,就会得到trans产物了,

  • pgsta

    你这个可能是反应体系中碱性不足,没办法环内消除引起的。你继续用丁基锂做,等你确定底物都变成中间体后,在加三、四倍量叔丁醇钾进去让中间体消除就好了。其实如果你那个拔氢的底物当量足够大,大概三倍量以上吧,这样多出来两倍量以上的碳负离子的碱性也能让你的中间体消除了。

猜你喜欢