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求助下面反应的机理~谢谢！

作者 waiting-1988: 来源: 小木虫 500 10 举报帖子

Thus, treatment of 6
with iodine (5 mol %) in dichloromethane under a sun-lamp
(visible light, 5 min) led almost exclusively to the desired trans -alkene.
文章中如上描述
请问碘和sunlamp选择构型的机理？
trans-是反式？反式能进行DA反应么？

求高人指点！

[ Last edited by waiting-1988 on 2012-5-7 at 15:49 ] 返回小木虫查看更多

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精华评论

有机小霸王

个人说一下自己的看法，你看看如何？
Et2AlCl和C=O氧络合，C=C不饱和键形成正性，环化，左边形成烯丙基离子与右边的金属铝配位（中间体），之后再经过环化，消除得产物。
gtywugang

I2在光照下形成I自由基激发一个电子至反键轨道此时双键可以旋转，变为图中所画结构，下一步在路易斯酸催化下完成D-A反应。
详见organic synthesis Strategy and control page271
gtywugang

I2在光照下形成I自由基激发一个电子至反键轨道此时双键可以旋转，变为图中所画结构，下一步在路易斯酸催化下完成D-A反应。
详见organic synthesis Strategy and control page271
waiting-1988

引用回帖:
4楼: Originally posted by gtywugang at 2012-05-07 16:44:32:
I2在光照下形成I自由基激发一个电子至反键轨道此时双键可以旋转，变为图中所画结构，下一步在路易斯酸催化下完成D-A反应。
详见organic synthesis Strategy and control page271
4b/a9/1059328_1336380269_619 ...

谢谢高人！
还有一点疑问：文中提到的trans怎么解释
，
lawyong_cpu

旋转就肯定旋转的，但是为什么只有那个双键？
waiting-1988

引用回帖:
6楼: Originally posted by lawyong_cpu at 2012-05-07 22:41:48:
旋转就肯定旋转的，但是为什么只有那个双键？

叮~又一个问题！
gtywugang

引用回帖:
5楼: Originally posted by waiting-1988 at 2012-05-07 22:24:10:
谢谢高人！
还有一点疑问：文中提到的trans怎么解释？

trans-反式