【求助】合成路线选择上的问题求助
小弟我非有机专业学生，但目前的课题需要自己设计一个特殊结构的分子然后做出来。在设计路线和具体实施的时候，遇到了一些问题，在此向各位大大们求教。
1，苄位的氧化，文献上有用CrO3+AcOH，也有用PDC+t-BuOOH。我的分子具有一个叔醇结构，应该不适合第一个的酸性环境。所以我用了第二个条件。但是结果是几乎没怎么反应。回想了一下，可能有一个大的基团对氧化位有阻挡。请问位阻会对这个反应造成很大的影响吗？另，苄位的氧化还有什么好一些的方法吗？谢谢！
2，我看到羟基的一种保护基团是MOM，请问在这个基团的保护下，羟基能扛住一个苄位氧化的条件吗？
3，书上有写MOM保护的羟基比Me保护的更容易脱保护。请问能让这两者实现选择性脱去的条件是什么？脱去Me的条件又是什么？
4，在脱去Me的条件下，炔丙醇(类比烯丙醇吧，我也不知道该怎么叫这个结构了。)，醇是三级醇，这样一个结构能保留吗?
目前遇到的问题大概就这几个，我用Scifinder搜了很久，发现有的反应条件有矛盾的地方，所以来向各位大大求教。
往各位不吝指教，有砖请轻拍，谢谢! ^0^
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京公网安备 11010802022153号
我没有搞明白你的具体产品结构，但大致知道了你的意思，建议找来药明康德的关于羟基保护和脱保护的PPT看看，估计可以帮你解决问题。网上有
谢谢提示！我会去找的！
说了这么多，不明白，不如给个图明白，学有机的对结构图敏感，对文字。。。。。
叔醇氧化，条件很高的。因为会断键呀。有机书上是这么说的呀。
PhCHOCH2C(OH)CH2CHOPh
不好意思，不会传图片。大概想要的结构是上面写的这个。中间那个连羟基的碳上还连得有一个炔基，也可以是TMS炔。
该怎么做呢。谢谢指教啦！
你说的是产物，原料是什么？那个叔醇好像吧不能氧化啊。
ps：上传图片方法：
1，做一个图片
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3，选择你做的图片
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