做过Mitsnobu反应（醇与亲核试剂反应，醇被亲和试剂取代）[1]、Wittig反应（羰基转变成烯烃）[2]、Staudinger反应（三苯基膦将叠氮基还原成胺）[3]或Corey-Fuchs反应（将醛转化成炔）[4]的人都清楚，生成的三苯氧膦真是恶心——难除啊。柱层析，没有一个不烦的；加冷的乙醚，不一定能析出来；遇到碱性或者酸性物质，或许还可以用调酸或者调碱的方法把三苯氧膦萃取除掉；要是底物沸点不高，量还不少，尚可试试减压蒸馏。也有大神想出其它的方法，如与三苯氧膦共晶或者转化成更容易析出的其它物质。现在不用担心了，来自罗切特大学和威斯康星大学的三位研究人员发现，用氯化锌的乙醇溶液加到含有三苯氧膦的溶液中，可以析出氯化锌和三苯氧膦的络合物，经过滤就可以除去三苯氧膦[5]，

用ZnCl2反应生成不溶物，过滤
具体文献
DOI: 10.1021/acs.joc.7b00459
J. Org. Chem. 2017, 82, 9931−9936

3.0eq 氯化锌可以完全除去