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请问这个反应的反应机理是什么

作者 xuqiang0561
来源: 小木虫 200 4 举报帖子
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8.2.1.1 对-苯氧基苯甲酸的合成
在装有N2导出入管、机械搅拌器和分水器的250 ml干燥三颈烧瓶中加入11.28g (0.12 mol)苯酚, 9.33 g (0.167 mol)氢氧化钾, 4.6 g (0.033 mol)碳酸钾, 16.08 g (0.08
mol)对溴苯甲酸, 甲苯 35 ml,DMSO 80 ml。先通 N2除氧,混合物在氮气保护下加热回流脱水, 待水脱尽后蒸出甲苯。冷却至 60 ℃左右加入 1 g 干燥的新制铜粉和少量氯化亚铜, 在 190 ℃下反应 5 小时, 冷却后将产物倒入 500 ml 稀氢氧化钾溶液中, 过滤, 将滤液用过量的浓盐酸酸化, 再次过滤并用热水多次洗涤固体, 活性碳脱色, 最后用无水乙醇重结晶得白色结晶状对-苯氧基苯甲酸, 二次重结晶后得11.98 g 白色晶体, 产率为 72%, m.p 161~162 ℃。


请问这个反应的反应机理是什么,Cu的作用是催化剂还是反应物,如果Cu的量不够或者里面含有杂质锌是否有影响。如果最后发现没有反应,有可能是哪里出了问题

请问这个反应的反应机理是什么
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  • 精华评论
  • msyao8005

    这是Ullmann缩合的一种,全称是Ullmann Biaryl Ether and Biaryl amine 合成/缩合
    你看一下你除氧有没有除尽,这个反应氧自由基会阻碍反应的进行。
    请问这个反应的反应机理是什么-1
    xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx.jpg

  • 373668567

    本质上属于乌尔曼偶联反应,你连中文文献也敢信啊,铜粉要新制,很多情况下加配体会有很好的效果

  • xuqiang0561

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by 373668567 at 2014-10-28 17:08:16
    本质上属于乌尔曼偶联反应,你连中文文献也敢信啊,铜粉要新制,很多情况下加配体会有很好的效果

    铜粉就是硫酸铜加锌粉那种制法可以不,简单过滤之后用滤纸吸干应该可以吧。

  • xuqiang0561

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by xuqiang0561 at 2014-10-30 20:13:01
    铜粉就是硫酸铜加锌粉那种制法可以不,简单过滤之后用滤纸吸干应该可以吧。...

    用锌粉与硫酸铜反应,然后用稀盐酸洗去多余的锌粉,再用乙醚或者丙酮洗滤饼干燥即可。活化的铜粉呈现暗红色。

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