苯胺甲基化求助
我有这样子的一个结构，之前尝试各种方法，想上两个甲基，但点板发现都只上了一个甲基，用了氢化钠拔氢，发现卞酯都脱掉了，我想问看看这个苄酯对邻位上氨基的亲核能力影响大不大？
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1. 还原胺化, 2个当量以上的 甲醛/多聚甲醛, 2个当量的STAB,催化量的HOAC, DCE做溶剂,直接室温反应,如果不反应,把HOAC换成TFA.
2. 碘甲烷直接甲基化. CS2CO3作碱,DMF溶剂,室温或加热即可.不用NaH这么强的碱.
理论上第二个甲基更容易上才对,因为苯甲胺比苯胺的碱性更强,你的我也不不知道什么情况了...
不知道你碘甲烷量多少?最好过量多一点,碘甲烷很容易挥发跑掉.
我是用反应管密封的，然后碘甲烷也加过量，不知道是不是硝基合酯基一起导致氨基的亲核能力下降
也有一种可能是NH2上的一个H与临位上的羰基上的O形成了氢键,导致这个H很难反应.
但是怎么看怎么感觉这个反应应该挺容易,加热呢?
还原胺化试过没
，
还原胺化还没试过
试一下：Eschweiler-Clarke reaction吧，收率较高。