最近做酰胺,酰氯与丙氨酸的氨基反应。结果找不到溶剂溶解丙氨酸,就想着将丙氨酸做成丙氨酸甲酯接上去,再水解;结果发现水解的时候酰胺键也断了。所以做不出来,真郁闷啊。请教各位大神,用什么溶剂可以溶解丙氨酸酸吗?DMF、二氧六环、乙腈都试过了,一点也不溶。冰醋酸就别说了,反应要在碱性条件下进行。。。。 返回小木虫查看更多
原料不溶解,产物能溶解就行。
氨基酸只能溶于水,甲酸这类质子性溶剂,因为分子内既有氨基又有羧基,从而形成内盐,因此不能溶于各类惰性有机溶剂中
你这个问题有两种方法:1,氨基酸和氢氧化钠等摩尔,在水溶液中制备成钠盐,羧酸部分用DCC/NHS制备成活性酯,该活性酯部分滴加入氨基酸钠盐水溶液中 2,仍用氨基酸甲酯进行酰胺缩合,水解甲酯时用更温和的条件:碳酸钾/甲醇/水 ,
不要做甲酯了,做成苄酯,氢化脱苄基很温和,不会影响其他键
氨基酸做缩合比较方便
把氨基酸加到dmf中,再加入过量一点的三乙胺,搅拌,加加热,降温 然后慢慢滴加酰氯 一边反应一边溶解就可以啦
原料不溶解,产物能溶解就行。
氨基酸只能溶于水,甲酸这类质子性溶剂,因为分子内既有氨基又有羧基,从而形成内盐,因此不能溶于各类惰性有机溶剂中
你这个问题有两种方法:1,氨基酸和氢氧化钠等摩尔,在水溶液中制备成钠盐,羧酸部分用DCC/NHS制备成活性酯,该活性酯部分滴加入氨基酸钠盐水溶液中
2,仍用氨基酸甲酯进行酰胺缩合,水解甲酯时用更温和的条件:碳酸钾/甲醇/水
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不要做甲酯了,做成苄酯,氢化脱苄基很温和,不会影响其他键
氨基酸做缩合比较方便
把氨基酸加到dmf中,再加入过量一点的三乙胺,搅拌,加加热,降温
然后慢慢滴加酰氯
一边反应一边溶解就可以啦