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求助还原或羟基上保护脱除

作者 wuheng1678: 来源: 小木虫 700 14 举报帖子

本人做一反应遇到麻烦，特像论坛大牛求助，期望给点建议
底物有溴原子，设想方法是仲醇直接还原，期望得到，但是有副产物B，分离很麻烦
用的方法是三乙基硅烷和三氟乙酸还原的，A:B=55:45
求教，期望路线仲醇上保护直接脱除带氧的产物，请大牛们指点，本人也想带异丙烯基的产物还原，但是底物有溴原子，不好控制，加氢方法行不通

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精华评论

cc116

溴如果在苯环上，应该具有较好的稳定性

因此，是否可以考虑还有体系的ph，向中性或者碱性倾斜一下

因为酸性条件下，羟基脱水成烯易于发生

或者降低体系酸性，包括酸性强度，浓度

再，得到的烯，可以考虑双氧水氧化成环氧，再还原看看
wuheng1678

引用回帖:
2楼: Originally posted by cc116 at 2017-08-29 11:41:12
溴如果在苯环上，应该具有较好的稳定性

因此，是否可以考虑还有体系的ph，向中性或者碱性倾斜一下

因为酸性条件下，羟基脱水成烯易于发生

或者降低体系酸性，包括酸性强度，浓度

再，得到的烯，可以考虑 ...

溴本来就在苯环上，用三氟乙酸比较大无法控制ph为碱性的的
，
cd_shao

不知道能不能先和TsCl反应制成OTs，然后LiAlH4还原得到
wuheng1678

引用回帖:
6楼: Originally posted by cd_shao at 2017-08-29 12:55:12
不知道能不能先和TsCl反应制成OTs，然后LiAlH4还原得到

底物有溴不可以LAH还原
wuheng1678

引用回帖:
4楼: Originally posted by 好想刷题 at 2017-08-29 12:35:18

感谢回复，我想了解后一步有没文献支持或者相关报道，溴苄脱溴很大情况会变成烯烃