最近在做一个Sonogashira coupling，用的卤代烃是2，5-二溴苯胺，利用一个TMS保护的烯烃进行一个脱保护-Sonogashira一锅反应，条件是Pd(PPh3)4 10%，碘化亚铜 10%，溶剂THF：三乙胺1：1，TBAF（脱保护），70度反应24小时。用这个条件试过1，4-二碘苯，产率90%以上，但是这个二溴苯胺的反应，TLC上三个点，每一个都不是我想要的产物（而且核磁打出来都很奇怪，看起来和我偶联的那个炔烃没关系，因为我的炔烃有两个吡啶环2，5号位上的氢，但是没有看到8以上化学位移的氢），而且也都不是单侧偶联的产物。。。不知道是不是底物的反应性问题？
查了一些关于Sonogashira coupling的文献，感觉这些文献里很少有（或者从来没有）提到氨基底物的？是氨基和这个反应的兼容性不好，需要保护一下？可能会生成什么副产物呢？苯环上的取代基对Sonogashira反应有什么影响？
附一个我的TMS-保护的炔烃


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