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求助一个化合物中几个基团的酸性

有机合成菜鸟求助一个问题,图中的化合物磷旁边的methylene上面的H和末端的三键H哪一个酸性比较大啊?我想找一个适当的碱只拔掉末端H进行下一步反应,可是我发现好像methylene上面的H酸性也不小,不知道各位有没有好的建议?多谢多谢。

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用户评论

使用ACD/LABS 预测一下就知道了。

The  acidity of methene in a of phosphate should be stronger.

你把你下一步反应画出来,看看是什么样的,好帮助你呀。

你这个wittig反应可能很困难。P旁边的C-H酸性更强4个数量级以上,你很难脱掉炔基C-H,同时,P旁边C-H脱H+成碳负离子,会被炔基重排为联二烯,产生大量副反应。

应该是末端H的酸性更强,碳碳三键SP杂化吸电子能力比亚甲基强,使碳碳三键氢容易解离,建议加醇纳或者醋酸钠之类的弱碱试试。

5楼: Originally posted by chemindole at 2013-02-17 15:57:21
你这个wittig反应可能很困难。P旁边的C-H酸性更强4个数量级以上,你很难脱掉炔基C-H,同时,P旁边C-H脱H+成碳负离子,会被炔基重排为联二烯,产生大量副反应。
多谢,但是我想请问4个数量级如何估计出来啊?各种人都说出各种不同的意见,很多人都说末端氢酸性能强三个数量级。我确实做了几次这个反应,副反应非常多。

6楼: Originally posted by lxl123rx at 2013-02-17 19:30:49
应该是末端H的酸性更强,碳碳三键SP杂化吸电子能力比亚甲基强,使碳碳三键氢容易解离,建议加醇纳或者醋酸钠之类的弱碱试试。
但是CH2旁边有一个phosphonate基团,应该会增强CH2的酸性啊

8楼: Originally posted by geoffreysong at 2013-02-18 15:24:21
但是CH2旁边有一个phosphonate基团,应该会增强CH2的酸性啊...
那个增强该有限的,具体不好说哦,什么东西都不知道。

6楼: Originally posted by lxl123rx at 2013-02-17 19:30:49
应该是末端H的酸性更强,碳碳三键SP杂化吸电子能力比亚甲基强,使碳碳三键氢容易解离,建议加醇纳或者醋酸钠之类的弱碱试试。
这个就扯淡了,按照标准碳素酸强度,膦酸酯亚甲基的pKa=25`26,需要强碱甲醇钠才能脱活泼氢,再被炔基共轭后,亚甲基pKa=20`21,和苯乙腈相当,碳酸钠都能脱氢,
而炔基H的pKa=25`26,必须要甲醇钠以上的强碱才能脱氢。

三键的强呀,感觉挺明显的。甲基最多收到氧的拉电子诱导,而双键的效果不明显。我觉得这个集团最危险的是甲氧基吧,在碱性条件下甲氧基会掉的。

11楼: Originally posted by 慕容秋迪 at 2013-02-18 21:25:24
三键的强呀,感觉挺明显的。甲基最多收到氧的拉电子诱导,而双键的效果不明显。我觉得这个集团最危险的是甲氧基吧,在碱性条件下甲氧基会掉的。
我查了下,一般的三键氢pKa25左右,羰基旁边的CH2的pKa也是25左右,我这个分子除了P=O双键还有旁边三键的影响吧,我自己好像也觉得CH2的pKa要小一些。。。

楼主不公平啊,别人轻描淡写一句话能得5币,我拨开云雾的指点仅仅2币,
  太让人失望了。


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