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2-溴甲基-4-溴吡啶的合成

作者 baboo: 来源: 小木虫 700 14 举报帖子

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郁闷这两步的收率都很低，前一步，旋蒸醋酐时，50多度，会不会把产物旋出来，后一步更郁闷，在氯仿中用三溴化磷反应的，反应处理时，蒸干氯仿时，有大量的黑色固体，郁闷，产物应该是油状才对，哪里处理问题？谢谢

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精华评论

feng23451

第一步的产物沸点较高288度吧。。应该不会蒸出来，后面的就不知
baboo

引用回帖:
2楼: Originally posted by feng23451 at 2011-10-03 15:17:56:
第一步的产物沸点较高288度吧。。应该不会蒸出来，后面的就不知

不好意思，第一步的产物应该是酯，水解之前的，旋蒸会不会旋走，另外醇的沸点288？从哪里得到的啊？
widgeon817

第二步是吡啶和苄溴反应了你点板反应完冷却往反应液中加入石油醚和乙醚的混合溶液搅拌然后将析出来的固体过滤就是你要的产物的氢溴酸盐
baboo

有遇到这种现象的吗？
dkn10019

控制好条件直接用NBS溴代不就完事了，干撒要这么曲折呢，
oclosl

中间体羟甲基的你送过HNMR确认过结构吗？

二氯甲烷+PBr3做溴化，后处理之前是否TLC显示有极性比中间体小的产品点？是否需要加点cat. DMF?

这种结构还是用PPh3+CBr4的中性条件来做吧，只要中间体对肯定能做出来的！你要的东西不稳定的，极容易变坏的，所以用不太适合或多或少都有一些酸性的PBr3来做溴化。

PPh3+CBr4+CH2Cl2溴化完后，有三苯氧磷先过滤掉，然后干法上样直接快速淋柱子，不要拌样，然后压住大概20度温度旋除溶剂，注意不能完全旋干，凭经验需要留一点点大概5%-10%的二氯甲烷，否则极易变坏，一不小心就变固体，就坏了！然后送核磁，可以得到比较干净的谱图的，注意核磁要现溶现做。
baboo

引用回帖:
7楼: Originally posted by oclosl at 2011-10-05 08:48:11:
中间体羟甲基的你送过HNMR确认过结构吗？

二氯甲烷+PBr3做溴化，后处理之前是否TLC显示有极性比中间体小的产品点？是否需要加点cat. DMF?

这种结构还是用PPh3+CBr4的中性条件来做吧，只要中间体对肯定能做出 ...

中间体2-羟甲基-4-溴吡啶做了氢谱，化学位移和积分基本上都对。
二氯甲烷和三溴化磷溴化后，用饱和碳酸钾处理后，产物的极性比醇小，没加DMF催化。
自由基反应对吡啶2位甲基上上溴产率低
，