”自由基负离子“与”负离子“的区别
最近在学习有关自由基离子的人名反应，很惭愧的说，对一个很基本的概念不了解，即：自由基离子和一般离子有什么区别？
比如Birch还原中，Na转移一个电子（单电子转移SET）给苯环后，按照我的认识，应该是Na失去一个电子成为正离子Na+，苯环得到一个电子成为负离子Ben-。
但是，在一般的参考书中，苯环成为一个自由基负离子。
那么二者有何区别呢？
问题浅陋，大家不要笑话。
[ Last edited by loneox on 2012-3-17 at 09:30 ]
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我的理解是，把苯环的一个双键打开成两个自由基，结合钠的一个电子后其中一个自由基变成负电荷，这时苯环既带有一个负电荷又带有一个自由基，所以叫“自由基负离子”，你图上第二和第三个互为共振式来表示。
多谢！你的解释很有用，至少对这个例子很实用。
但是，还是有个小问题：按照以前的认识，一个中性的分子得到一个电子后应该得到一个负离子，比如甲烷分子得到一个电子后应该为一个负离子CH4-，氯原子得到一个电子后应该为负离子Cl-，等等。
不过，在学习Bouveault–Blanc reduction时，也是单电子转移形成自由基负离子，在这里是单电子转移到羰基上，双键打开形成自由基负离子（见图）。
那么，是不是说自由基负离子，只对不饱和体系（如苯、羰基）有用呢？而对饱和化合物（如甲烷，氯）没有意义。
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我认为判断是否自由基的标准就是看电子是否成对，判断负离子的标准就是看是否有负电荷（看电子数是否大于核电荷数）。
======以下内容是blablabla=========
这两个判断标准是互相独立的，所以按照这个依据，可以分成四类：“自由基负离子”、“非自由基负离子”、“自由基”、“正常分子”。
现在我们来看氯原子，他有单电子，但电子数等于核电荷数，所以他不是一个正常分子，是一个“自由基”（不然为什么卤代反应要叫自由基反应）。得一个电子后，变成氯离子，没有单电子，但电子数大于核电荷数，变成一个“非自由基负离子”
再看甲烷，他没有单电子，且电子数等于核电荷数，是一个“正常分子”，得一个电子之后，既有单电子，又有负电荷，是一个“自由基负离子”。同样也适用于苯之类。
======以上内容是blablabla======
你看，是不是自由基负离子，跟饱和不饱和没有关系，只看你的初始状态，如果初始就是自由基，那么得电子之后就变成负离子，初始是个正常分子，得电子后就变成了所谓"”自由基负离子"。
至于通常反应为什么动不动就生出不是自由基的“正常负离子”？很简单，因为同时有一个“正常正离子”（如H+）之类的生成啊，只不过省略了没写出来而已。
学习，学习
高见 学习了
高见！多谢！
看了半天 ，还是有点懵懂