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【求助】关于含仲胺的羧酸酰氯及酯化的问题

作者 flyaway2226
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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各位大虾,最近我做一个含仲胺的羧酸酯化反应,步骤是这样的:先进行酰氯化,然后加醇酯化,可是酰氯化是随着温度的升高,溶液就会变棕色。我的原料极性比较大,因此点板是展开剂用了醇,是不是跟踪酰氯化反应时酰氯会跟我的展开剂醇反应生成酯啊? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • by_lilei

    引用回帖:
    Originally posted by flyaway2226 at 2011-04-03 22:07:18:
    各位大虾,最近我做一个含仲胺的羧酸酯化反应,步骤是这样的:先进行酰氯化,然后加醇酯化,可是酰氯化是随着温度的升高,溶液就会变棕色。我的原料极性比较大,因此点板是展开剂用了醇,是不是跟踪酰氯化反应时酰 ...

    应该是有这种可能的,另外,楼主用酰氯化的试剂不也会和仲胺反应生成酰胺的么?这步副反应楼主注意到了没?仲胺要不要提前保护起来 呢

  • hxhgzsl666

    楼主的表述不太清楚,看了半天才明白。楼上的大概是没看明白楼主的话。
    氨基酸的氨基酰化了以后可以用二氯甲烷:甲醇=10:1外加两滴醋酸来跑板。楼主所说的问题应该不是什么问题

  • lwl3005

    酰氯 易和水 醇反应的 不论TCL 还是液相色谱 最好不要用甲醇之类的。

  • flyaway2226

    可是我的反应瓶子里变棕色了啊,跑板上都分不清那个是产物了,我的这个没有荧光的
    。后来改了丙酮和氯仿来跑,但是看不出来到底有没有反应完全呢,地产物跟杂质都在最底下的黑乎乎的

  • myacs

    是什么酯?如果是普通的甲酯,直接用硫酸催化就好了。反应不完可以把原料回收。监测取样碱化以后再爬板。氨基成盐了,肯定爬不起来

  • chemistrywubo

    如果是低级醇的酯,可直接用过量的醇在氯化亚砜中室温或加热就酯化了。

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