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酚羟基和醇羟基同时存在时，选择型反应酚羟基

作者 20120221146: 来源: 小木虫 250 5 举报帖子

请问一下，紫草素（结构式见附件，两个酚羟基，一个醇羟基）与乙酸酐在吡啶为溶剂下反应，醇羟基跟酚羟基哪个更容易反应？如果只想选择性的修饰酚羟基，醇羟基不变，可以选择什么反应？我的目的是想把酚羟基修饰一下，后续只用醇羟基进行合成，防止酚羟基干扰反应导致副产物过多，请问还有其他办法吗？

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精华评论

cc116

就醋酐而言，酯化，醇羟基优先反应，甚至不要缚酸剂即可反应

因此，酰化保护，可能得不到预想效果

可以让酚羟基成盐，与氢氧化钠形成酚钠，然后上苄基保护

再在羟基上做动作，然后脱苄基
20120221146

引用回帖:
2楼: Originally posted by cc116 at 2017-04-22 10:01:27
就醋酐而言，酯化，醇羟基优先反应，甚至不要缚酸剂即可反应

因此，酰化保护，可能得不到预想效果

可以让酚羟基成盐，与氢氧化钠形成酚钠，然后上苄基保护

再在羟基上做动作，然后脱苄基

请问是酚钠与苄基反应成醚吗？后面怎么脱去呢
，
lpwang

感觉酚羟基和旁边的羰基可以形成分子内氢键的六元环，很稳定，碱性条件下不稳定
makarov

其实是有办法直接修饰酚羟基的，不必保护醇羟基，都有文献报道了，感兴趣私聊
20120221146

引用回帖:
5楼: Originally posted by makarov at 2017-04-22 12:39:38
其实是有办法直接修饰酚羟基的，不必保护醇羟基，都有文献报道了，感兴趣私聊

您好，能具体讲一讲吗？文献能分享一下吗？我找了好久都没找到。