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甘氨酸能对溴代苯进行亲核取代,脱去溴吗?

作者 灵灬水无
来源: 小木虫 550 11 举报帖子
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这个反应能进行吗,有没有类似的反应?

甘氨酸能对溴代苯进行亲核取代,脱去溴吗?
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  • 精华评论
  • cc116

    酰肼的氨基要保护不然会参与反应

    再,甘氨酸要以钠盐或者钾盐形式,并且尽可能干燥无水

    dmf溶剂,铜粉或者铜化合物催化,三乙胺或者碳酸钾缚酸剂,150度左右反应

  • 灵灬水无

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by cc116 at 2017-02-18 11:47:25
    酰肼的氨基要保护不然会参与反应

    再,甘氨酸要以钠盐或者钾盐形式,并且尽可能干燥无水

    dmf溶剂,铜粉或者铜化合物催化,三乙胺或者碳酸钾缚酸剂,150度左右反应

    谢谢,请问有没有具体的类似反应的文献

  • wwwyangly

    用偶联反应条件更温和些。醋酸钯或Pd2(dba)3,XPhos或BINAP,碳酸铯或叔丁醇钠,二氧六环,80-100度,具体条件要根据底物调整。

  • 灵灬水无

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by gtywugang at 2017-02-18 21:32:24
    这个反应好做,cc116瞎说,用乙二醇单甲醚做溶剂回流过夜就好了,正丁胺吗啡啉NN-二甲基乙二胺都做过。那个井确实很可能反应

    有没有具体的文献可以提供下,谢谢

  • 灵灬水无

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by gtywugang at 2017-02-18 21:32:24
    这个反应好做,cc116瞎说,用乙二醇单甲醚做溶剂回流过夜就好了,正丁胺吗啡啉NN-二甲基乙二胺都做过。那个井确实很可能反应

    主要是怕甘氨酸因为羧基的存在导致胺基的亲核性降低,想找到一些类似的反应的具体文献

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