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关于三乙基硅烷和三氟乙酸还原羰基的机理

作者 青灯枯卷
来源: 小木虫 450 9 举报帖子
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我最近用三乙基硅烷和三氟乙酸体系还原了与苯环相连的一个羰基,但是对机理一直不太明确,网上搜索了下,有人说是碳负离子的机理,有高人能详细说一下吗?小弟感激不尽 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • zqcmu

    羰基还原成了亚甲基??还是醇啊……

  • 青灯枯卷

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by zqcmu at 2014-05-01 20:21:55
    羰基还原成了亚甲基??还是醇啊……

    还原成了亚甲基,昨天网上搜了一下,有人说三乙基硅烷最后变成了Et3SiOOCCF3,是三乙基硅烷里面的H-先进攻羰基成醇,然后呢。。醇怎么脱掉成亚甲基的啊?

  • zqcmu

    个人感觉就像Clemmensen反应……跟氢解似的……猜测额三乙基硅烷提供氢负离子……酸提供氢正离子……最后-OH以水形式离开

  • 江东闲人

    醇质子化脱水,生成苄基正离子, 后者夺取Et3SiH的氢负离子。
    Et3SiH是弱的氢负给体。

  • 青灯枯卷

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by 江东闲人 at 2014-05-03 23:39:03
    醇质子化脱水,生成苄基正离子, 后者夺取Et3SiH的氢负离子。
    Et3SiH是弱的氢负给体。

    那那个醇是怎么来的,羰基先夺了三乙基硅烷一次H-离子么?
    嗯。。。。。。你回帖弄成应助回帖。。不然系统不让我给你金币

  • 江东闲人

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by 青灯枯卷 at 2014-05-04 09:47:29
    那那个醇是怎么来的,羰基先夺了三乙基硅烷一次H-离子么?
    嗯。。。。。。你回帖弄成应助回帖。。不然系统不让我给你金币...

    是的, 第一步还原生成醇,  羟基碳连于苯环的话,可第二次还原成亚甲基.

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