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重金求助:关于N,N-二环己基碳酰亚胺(DCC)的使用问题

作者 liyuanzhang007
来源: 小木虫 450 9 举报帖子
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    能否在水溶剂中,使用N,N-二环己基碳酰亚胺(DCC)作为脱水剂,进行游离羧基的化合物与具有游离氨基的化合物合成肽的反应。
    关于DCC有介绍说,该品很难溶于水,因此即使是在水溶液中,相关反应仍然可以进行下去,但又说能与水反应。这岂不是矛盾? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • lhjs3031

    反应生成水,你用水做溶剂,能反应完全吗!为什么用水做溶剂呢,DCC不溶水,也不好参与反应啊

  • xiaobenpu

    对于DCC,一般不用水作溶剂,常用的溶剂可以是DCM,DMF,THF等。DCC在缩合反应中的主要作用是活化羧酸,使其生成活性酯,后者再与胺反应生成产物的。但是有些酸本身很难溶于有机溶剂,也可以考虑让其溶于水,加一定的碱增强其亲核性,使其对DCC的亲核加成大于水中游离羟基对DCC的加成速度,从而形成活性酯,反应中可以直接用水作溶剂,也可以加THF等助溶剂来增大DCC的溶解度,

  • zl19841217

    你可以使用DIC来作缩合剂啊,DIC可以溶于水的。

  • aiqing2150

    太扯淡了,你那里找来的说明哦,没搞错吧

  • zl19841217

    DIC反应过后可以用水来洗涤反应产物,很方便的,但是反应过程中,反应体系中不要有水,否则DIC就没用了。

  • pl_zzu

    可以考虑 EDC 好像文献又在水中做的
    你可以多查文献 还有DMF都不溶你的物质吗? 要不多搅拌一会儿 或者用EDC时直接DMF做溶剂 不容的话也可以反应 有时候并不影响

  • soloaaaa

    不能在水反应,DCC与酸的中间体会被水进攻回到酸的,水和氨是亲核竞争的关系

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