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【求助】季铵化反应

作者 whdibeaver
来源: 小木虫 650 13 举报帖子
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季铵化的反应机理是SN2,亲和取代。

那么2-氯乙基乙酸酯(结构如下)应该比长链的氯代烃与三级胺更易发生季铵化反应,但是尝试几次都没有成功。

溶剂选择乙腈,回流状态24h,也尝试过加少量碘化钠。

求教原因??

谢谢帮助~~
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  • 精华评论
  • lgf3385

    我建议你用四氢呋喃或者甲苯试试,也是是回流,加点碘化钾最好

  • zym913

    用乙腈作溶剂,碳酸钾做溶剂,升高温度,试试

  • whdibeaver

    引用回帖:
    Originally posted by lgf3385 at 2011-03-08 17:49:02:
    我建议你用四氢呋喃或者甲苯试试,也是是回流,加点碘化钾最好

    多谢,我试试的~~

  • whdibeaver

    引用回帖:
    Originally posted by zym913 at 2011-03-08 22:20:50:
    用乙腈作溶剂,碳酸钾做溶剂,升高温度,试试

    碳酸钾是为了提供碱性环境吧,我在作反应的时候,叔胺是过量的,文献上说过量叔胺可以起到碱性的作用。

  • xszhang

    友情帮顶……不懂

  • by-air

    引用回帖:
    Originally posted by whdibeaver at 2011-03-08 14:20:00:
    季铵化的反应机理是SN2,亲和取代。

    那么2-氯乙基乙酸酯(结构如下)应该比长链的氯代烃与三级胺更易发生季铵化反应,但是尝试几次都没有成功。

    溶剂选择乙腈,回流状态24h,也尝试过加少量碘化钠。

    求教 ...

    用封管或者高压釜加压试试

  • zym913

    引用回帖:
    Originally posted by whdibeaver at 2011-03-09 09:00:45:
    碳酸钾是为了提供碱性环境吧,我在作反应的时候,叔胺是过量的,文献上说过量叔胺可以起到碱性的作用。

    可以试试溴乙酸甲酯或乙酯,溴的活性要比氯的好,叔胺的碱性不如无机物的强

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