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哪位知道如何合成奈普生(送10个金币)

作者 liuzy73
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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请问有机化学的高手,如何从2-甲基萘出发,得到S-2-(6-甲氧基-2奈基)丙酸(也就是奈普生)?除了磺化路线外,是否有其他替代路线?哪里可以下载相关的文献?谢谢

[ Last edited by huyuchem on 2007-6-12 at 22:40 ]

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  • 精华评论
  • liuzy73

    看来有点难,换一个容易点的。从2-甲基萘出发合成6-甲氧基-2-甲基萘,除了磺化外还有其他路线吗?

  • sibaken

    给个英文名或是结构式,中文命名太弱......

    [ Last edited by sibaken on 2007-1-31 at 16:04 ]

  • liuzy73

    也许我说的名字不大对,现在给出结构式(见附件),请大家多帮忙。

    [ Last edited by liuzy73 on 2007-2-1 at 08:54 ]

  • sibaken

    How about
    2-methyl-6-nitro-naphthalene ---> 2-methyl-6-amino-naphthalene ---> 2-methyl-6-hydroxy-naphthalene  ---> 2-methyl-6-methoxy-naphthalene ???

    [ Last edited by sibaken on 2007-2-1 at 09:04 ]

  • liuzy73

    谢谢sibaken的回复。还得问一下,采用此路线时,硝化的选择性、还原剂和还原条件、胺在什么条件下交换成-OH以及最终的收率是否有资料可考?

       请斑竹转移10个金币给sibaken,祝贺你可以升级成银虫了!

    [ Last edited by liuzy73 on 2007-2-1 at 14:11 ]

  • sibaken

    先别急着发金币,这是随手画的,不知是否可行,你得查一查.
    还有另外一个想法,

    2-methyl-naphthalene ---> 1-(6-methyl-[2]naphthyl)-ethanone ---> 6-methyl-[2]naphthyl acetate  ---> 2-methyl-6-hydroxy-naphthalen

    Alcorn, P.G.E.; Wells, P.R., Aust. J. Chem., Volume 16, 1963, Pages 1108-1118
    Weller; Kon, J. Chem. Soc., 1939, Pages 792
    Brand; Dziewonski, Rocz. Chem., Volume 12, 1932, Pages 693, 695, 697
    Pacheco, Henri;  Venco, C.;  Yavordios, D.; Saint-Martino Descours, Marie-Ange, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., Volume 19, Issue 1, 1984, Pages 5-10,

  • sibaken

    for your reference
    其他的请看信箱

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