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原料合成求助格氏反应

作者 Chemical木木: 来源: 小木虫 800 16 举报帖子

各位有机的大神们，帮我看看这个反应是怎么了？烯丙基氯化镁和三氟甲基酮反应可以高产率得到目标产物1;但是我延长格氏试剂一个碳链，在相同条件下，居然没有产物2，我以为是格氏试剂变质了，开了反应3，高产率得到目标产物，验证了格氏试剂是没有变质的，因此，想问一下大家，是不是做过类似的反应，可以指导一下吗？在这里先谢过大家啦！

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精华评论

西非咸鱼

不知道楼主有没有分析过副产物哈，
也许三氟甲基掉下去了。
Chemical木木

三氟甲基还在，没有掉
ghj-hebust

底物羰基位阻大；烯丙基格式活性高，烯丁基格式就是普通活性了。
建议逐步提高反应温度。监控原料酮的变化：是还原副产物，或者酮本身大量剩余。观察水解放热现象等
cc116

1和2，说明格氏活性问题，乙烯键的供电性使得其活性增加

3说明三氟甲基的影响，没有了三氟甲基的吸电性，供电相对较弱的格氏则容易进入

位阻，在这里是次要的，可以用溴代烷试一下，溴的吸电子较氯弱，相对活性就高一点

还可以加一点引发剂，虽然其作用主要是在前一步格氏的合成，但对后续反应依然有促进作用
Chemical木木

引用回帖:
4楼: Originally posted by 西非咸鱼 at 2020-12-07 12:49:09
那么是烯丁基没接上去，
或者说是酮原料没反应？
...

烯丁基没有上去，并且原料变成了醇，没有酮剩余！
Chemical木木

引用回帖:
5楼: Originally posted by ghj-hebust at 2020-12-07 15:05:01
底物羰基位阻大；烯丙基格式活性高，烯丁基格式就是普通活性了。
建议逐步提高反应温度。监控原料酮的变化：是还原副产物，或者酮本身大量剩余。观察水解放热现象等

酮变成了醇，而且提升温度至60℃，也是没有目标产物生成
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