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原料合成求助 格氏反应

作者 Chemical木木
来源: 小木虫 800 16 举报帖子
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各位有机的大神们,帮我看看这个反应是怎么了?烯丙基氯化镁和三氟甲基酮反应可以高产率得到目标产物1;但是我延长格氏试剂一个碳链,在相同条件下,居然没有产物2,我以为是格氏试剂变质了,开了反应3,高产率得到目标产物,验证了格氏试剂是没有变质的,因此,想问一下大家,是不是做过类似的反应,可以指导一下吗?在这里先谢过大家啦!

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  • 精华评论
  • Chemical木木

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by cc116 at 2020-12-07 15:30:40
    1和2,说明格氏活性问题,乙烯键的供电性使得其活性增加

    3说明三氟甲基的影响,没有了三氟甲基的吸电性,供电相对较弱的格氏则容易进入

    位阻,在这里是次要的,可以用溴代烷试一下,溴的吸电子较氯弱,相对活 ...

    嗯嗯,我正在尝试,谢谢您

  • 陌人西岭

    不知道机理是怎样的,你增长了一个碳链结果得到的是醇,我觉得两者的活性都高,如果在零下78度反应不知道能不能得到产物

  • 陌人西岭

    既然反应了,觉得两者的活性都高,不防试试低温零下78度试试,看能不能得到产物

  • ghj-hebust

    可以换个路线:先做出1-phenyl but-3-en-1-one 丁烯的酮,然后用三氟甲基三甲基硅烷和酮反应,再脱掉三甲基硅烷得到醇的产物。

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