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还原席夫碱,但是不还原酰胺

作者 incomplete2
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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请各位给点意见,合成知识比较匮乏。
希望能给出实验步骤,几倍投料,反应温度,是否无水无氧,后处理

很多人说用硼氢化钠还原,THF做溶剂,冷却体系下缓慢加入硼氢化钠的甲醇溶液


后处理加水,或者酸(我的东西在中等强酸不稳定)然后用二氯甲烷萃取,看情况是否过柱子!!


但不是很放心,毕竟我的东西比较少!!希望高手们有经验的分享一下!!!
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  • 精华评论
  • zjsnyn

    用硼氢化钠还原,THF做溶剂,产率很高的。没有一点问题,酰胺只能用LiAlH4 还原。

  • zjsnyn

    对了也可以用甲醇做溶剂,将样品1.0mmol 用2mL甲醇溶解,在冰水浴下分批加入0.5mmol的硼氢化钠,搅拌15分钟后,慢慢加入1mL的水。旋蒸甲醇,用二乙萃取。

  • zjsnyn

    生成少量硼酸,应该对这个结构没有影响!这样的话硼氢化钠可以减少到1/3,最好用甲醇做溶剂,生成硼酸脂

  • incomplete2

    引用回帖:
    1楼: Originally posted by incomplete2 at 2011-09-05 19:15:10:
    请各位给点意见,合成知识比较匮乏。
    希望能给出实验步骤,几倍投料,反应温度,是否无水无氧,后处理

    很多人说用硼氢化钠还原,THF做溶剂,冷却体系下缓慢加入硼氢化钠的甲醇溶液


    后处理加水,或者酸( ...

    升至常温半小时点板没有反应啊
    可能是不应该用THF,该用甲醇
    加NABH4  是两倍的量吗  溶于甲醇成溶液后慢慢加进去的

  • zjsnyn

    如用THF, 不加甲醇反应不会发生,只有再加甲醇的过程分解NABH4, 产生硼烷, 才能使反应发生, THF不能分别NABH4当然也不能发生反应了, 如用甲醇 0.5倍 的NABH4  足够!

  • zjsnyn

    NaBH3CN的活性更弱把,你用高效率板子仔细看看,极性应该变化很小的,应该没有问题的,应该是后加NaBH4,你的NaBH4有没有问题,是不是购买时间长了?

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