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【求助】酸与醇成酯

作者 12fding12
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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我做的一个芳香族的羧酸(有顺反异构现象  点板儿有两个点儿)与N-羟基琥珀酸亚胺  还有DCC反应生成酯  是用无水乙醇做溶剂的 反应结束后 点板儿   除了原料点儿上边还有三个以上的点儿  而且挨得特别近   
     请问一下  在这个反应中发生的副反应是什么   在做这个反应时应该注意什么  还有有的文献上用加吡啶  加入吡啶是为了什么呀?谢谢我做的酸是一个顺反异构的  点板儿就有两个点儿我做的酸是一个顺反异构的  点板儿就有两个点儿 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • anwen1999

    请问楼主,你反应所用的酸和醇活性如何?
    看帖子,感觉活性不高。我做过类似的酰胺合成,本质上都是亲核取代-消去历程,所以差不多。
    估计楼主提到的加入吡啶,是将吡啶作为反应溶剂吧?
    我的理解是吡啶为非质子偶极溶剂,能够提升亲核试剂的基态能量,像乙醇多少还是有解离的,这样有溶剂化作用,对于底物和进攻试剂来说,进攻时包裹的外界阻碍太大。
    建议楼主更换溶剂,实在不行,可以试试PTC反应。

  • 邵旭升

    羧酸加加醇然后滴加二氯亚砜试试看

  • 12fding12

    引用回帖:
    Originally posted by anwen1999 at 2010-03-09 12:25:17:
    请问楼主,你反应所用的酸和醇活性如何?
    看帖子,感觉活性不高。我做过类似的酰胺合成,本质上都是亲核取代-消去历程,所以差不多。
    估计楼主提到的加入吡啶,是将吡啶作为反应溶剂吧?
    我的理解是吡啶为非质 ...

    请问 PTC是什么反应呀

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