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【求助】酸与醇成酯

作者 12fding12
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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我做的一个芳香族的羧酸(有顺反异构现象  点板儿有两个点儿)与N-羟基琥珀酸亚胺  还有DCC反应生成酯  是用无水乙醇做溶剂的 反应结束后 点板儿   除了原料点儿上边还有三个以上的点儿  而且挨得特别近   
     请问一下  在这个反应中发生的副反应是什么   在做这个反应时应该注意什么  还有有的文献上用加吡啶  加入吡啶是为了什么呀?谢谢我做的酸是一个顺反异构的  点板儿就有两个点儿我做的酸是一个顺反异构的  点板儿就有两个点儿 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • wjwqabc

    用无水乙醇不会跟酸反应吗?怎么不用二氯甲烷之累的溶剂啊

  • 12fding12

    不会反应的  春核算反应是需要条件的   我的反应就是在40度以下反应的  也没有加酸
      师姐以前做做过这样类似的反应 也是用无水乙醇反应的  也做出来了   我的那个酸在二氯之类的溶剂中溶解性特别小  再乙醇中能溶  溶解性也不是太好

  • 12fding12

    引用回帖:
    Originally posted by wjwqabc at 2010-03-06 16:03:39:
    用无水乙醇不会跟酸反应吗?怎么不用二氯甲烷之累的溶剂啊

    不会反应的  醇和酸反应是需要条件的   我的反应就是在40度以下反应的  
      师姐以前做做过这样类似的反应 也是用无水乙醇反应的  也做出来了   我的那个酸在二氯之类的溶剂中溶解性特别小  在乙醇中能溶  溶解性也不是太好  

    2010-03-06 16:12:55 3
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  • hs141115

    加吡啶?那是用酰氯了吧。。
    用醇做酯化溶剂也是第一次看到,增长见识了。

  • 凝冰897

    用乙醇不合适吧?
    可以试试四氢呋喃之类?

  • 12fding12

    引用回帖:
    Originally posted by hs141115 at 2010-03-06 21:23:23:
    加吡啶?那是用酰氯了吧。。
    用醇做酯化溶剂也是第一次看到,增长见识了。

    那也是成酯的  在一篇文献上见到的
    To a solution of 4 (538 mg, 0.97 mmol) in dry THF (50
    mL) were added N-hydroxysuccinimide (112 mg, 0.98
    mmol), DCC (202 mg, 0.98 mmol), and dry pyridine (1
    mL). The clear yellow solution was stirred for 16 h and a
    white precipitate (dicyclohexylurea) was then filtered off.
    The solvent was evaporated and the remaining solid was
    redissolved in CH2Cl2 (5 mL) and a white precipitate was
    filtered off again. This cycle of dissolving the solid in
    CH2Cl2 and filtering off the white precipitate was
    repeated until no more white precipitate was detected.
    After evaporation of the solvent in vacuo, the yellow
    solid was taken up in CH2Cl2 (5 mL) and Et2Owas
    added to induce precipitation. The light yellow product
    was then collected by centrifugation. Further purification
    of 1 can be achieved by trituration with acetone. Yield:
    613 mg (97%), after trituration 408 mg (65%).
    1
    H NMR
    (CDCl3) =7.61 (s, 2H, ArH); 4.06 (s,
    3
    JPtH=45.9 Hz,
    4H, ArCH2); 3.17 (s,
    3
    JPtH=39.9 Hz, 12H, N(CH3)2);
    2.89 (s, 4H, CH2C(O)) ppm.
    13
    C{1
    H} NMR (CDCl3)
    =169.5, 162.5, 160.2, 144.2, 122.0, 119.8, 76.3, 56.3,
    25.7 ppm. Note: 1 undergoes halogen-exchange in chloro-
    form. Elem. anal. found (calcd) for C17H22IN3O4Pt: C,
    31.20 (31.09); H, 3.30 (3.45); N, 6.42 (6.31). ESI MS m/z
    676.9 ([M+Na]
    +
    ), 527.3 ([M−I]
    +
    )

  • lyfepc

    酸转变成酰氯反应,吡啶作缚酸剂,有的文献是这样做的。

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