【求助】酸与醇成酯
我做的一个芳香族的羧酸(有顺反异构现象 点板儿有两个点儿)与N-羟基琥珀酸亚胺 还有DCC反应生成酯 是用无水乙醇做溶剂的 反应结束后 点板儿 除了原料点儿上边还有三个以上的点儿 而且挨得特别近
请问一下 在这个反应中发生的副反应是什么 在做这个反应时应该注意什么 还有有的文献上用加吡啶 加入吡啶是为了什么呀?谢谢我做的酸是一个顺反异构的 点板儿就有两个点儿我做的酸是一个顺反异构的 点板儿就有两个点儿
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京公网安备 11010802022153号
用无水乙醇不会跟酸反应吗?怎么不用二氯甲烷之累的溶剂啊
不会反应的 春核算反应是需要条件的 我的反应就是在40度以下反应的 也没有加酸
师姐以前做做过这样类似的反应 也是用无水乙醇反应的 也做出来了 我的那个酸在二氯之类的溶剂中溶解性特别小 再乙醇中能溶 溶解性也不是太好
不会反应的 醇和酸反应是需要条件的 我的反应就是在40度以下反应的
师姐以前做做过这样类似的反应 也是用无水乙醇反应的 也做出来了 我的那个酸在二氯之类的溶剂中溶解性特别小 在乙醇中能溶 溶解性也不是太好
2010-03-06 16:12:55 3
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加吡啶?那是用酰氯了吧。。
用醇做酯化溶剂也是第一次看到,增长见识了。
用乙醇不合适吧?
可以试试四氢呋喃之类?
那也是成酯的 在一篇文献上见到的
To a solution of 4 (538 mg, 0.97 mmol) in dry THF (50
mL) were added N-hydroxysuccinimide (112 mg, 0.98
mmol), DCC (202 mg, 0.98 mmol), and dry pyridine (1
mL). The clear yellow solution was stirred for 16 h and a
white precipitate (dicyclohexylurea) was then filtered off.
The solvent was evaporated and the remaining solid was
redissolved in CH2Cl2 (5 mL) and a white precipitate was
filtered off again. This cycle of dissolving the solid in
CH2Cl2 and filtering off the white precipitate was
repeated until no more white precipitate was detected.
After evaporation of the solvent in vacuo, the yellow
solid was taken up in CH2Cl2 (5 mL) and Et2Owas
added to induce precipitation. The light yellow product
was then collected by centrifugation. Further purification
of 1 can be achieved by trituration with acetone. Yield:
613 mg (97%), after trituration 408 mg (65%).
1
H NMR
(CDCl3) =7.61 (s, 2H, ArH); 4.06 (s,
3
JPtH=45.9 Hz,
4H, ArCH2); 3.17 (s,
3
JPtH=39.9 Hz, 12H, N(CH3)2);
2.89 (s, 4H, CH2C(O)) ppm.
13
C{1
H} NMR (CDCl3)
=169.5, 162.5, 160.2, 144.2, 122.0, 119.8, 76.3, 56.3,
25.7 ppm. Note: 1 undergoes halogen-exchange in chloro-
form. Elem. anal. found (calcd) for C17H22IN3O4Pt: C,
31.20 (31.09); H, 3.30 (3.45); N, 6.42 (6.31). ESI MS m/z
676.9 ([M+Na]
+
), 527.3 ([M−I]
+
)
,
酸转变成酰氯反应,吡啶作缚酸剂,有的文献是这样做的。