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紧急求助:溴代烷与酚羟基在DMF中的取代反应

作者 pwy
来源: 小木虫 700 14 举报帖子
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我现在研三了,实验却一直不顺利,希望各位大侠帮帮忙吧,谢谢啦!

我反应是:化合物A上的酚羟基与化合物B中的4-溴代丁氧基苯基上的溴进行取代反应,我用的条件是DMF与碳酸钾,曾经在50摄氏度,100摄氏度下反应,结果每次反应都得不到我想要的产物,而得到化合物B上的溴原子被羟基,或者DMF取代的产物,想请教一下各位你们在做类似的取代反应时会遇到这样的问题吗?

我的化合物B是另外一个化合物C上的酚羟基与1,4-二溴丁烷反应生成的,条件也是DMF与碳酸钾,我是先将化合物C与碳酸钾在DMF中回流反应45min,冷却到室温以后再加入1,4-二溴丁烷,继续反应24h,得到了化合物B。但是将化合物A和化合物B完全按照这个方法和步骤反应时,化合物B也没有与A反应,而是生成其他物质?

请各位大侠帮我看看问题可能出在哪里吧,谢谢啦! 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • lylocn

    酚先脱水生成盐,再在dmf存在的甲苯溶液中反应。dmf量以能全部溶解酚盐为准。

  • qiji830404

    可以用碳酸钠和丙酮,回流.我做过

  • mhczju

    我也做过类似的反应,我建议一般不要用极性大,沸点高的溶剂,比如DMF,DMSO等,乙腈,丙酮,THF和碳酸钾体系就可以了,后处理也很简单,这种反应收率一般定量。

  • 皓男

    如果不是酚呢?而是环己醇类的呢?

  • 大豆豆

    我是用巯基取代卤素成硫醚,用了乙腈,TEA基本没什么反映.

  • 风吹叶儿落

    加点 碘化钾催化一下试试呢

  • lghbsd2006

    这个反应应该挺好进行的吧!把原料一起加进去加热到80-100度10-14个小时应该就可以了。我做过这样的反应,是十六个碳的碘代烷,没有副产物生成。用的是重蒸的DMF,碳酸钾,

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