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紧急求助:溴代烷与酚羟基在DMF中的取代反应

作者 pwy
来源: 小木虫 700 14 举报帖子
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我现在研三了,实验却一直不顺利,希望各位大侠帮帮忙吧,谢谢啦!

我反应是:化合物A上的酚羟基与化合物B中的4-溴代丁氧基苯基上的溴进行取代反应,我用的条件是DMF与碳酸钾,曾经在50摄氏度,100摄氏度下反应,结果每次反应都得不到我想要的产物,而得到化合物B上的溴原子被羟基,或者DMF取代的产物,想请教一下各位你们在做类似的取代反应时会遇到这样的问题吗?

我的化合物B是另外一个化合物C上的酚羟基与1,4-二溴丁烷反应生成的,条件也是DMF与碳酸钾,我是先将化合物C与碳酸钾在DMF中回流反应45min,冷却到室温以后再加入1,4-二溴丁烷,继续反应24h,得到了化合物B。但是将化合物A和化合物B完全按照这个方法和步骤反应时,化合物B也没有与A反应,而是生成其他物质?

请各位大侠帮我看看问题可能出在哪里吧,谢谢啦! 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • gilbertcheung

    苯酚是可以与碳酸钾反应的,如果其上有强吸电子基团,就跟容易与碳酸钾反应。应碳酸氢钠试试!

  • laomoxu

    首先:反应生成了DMF的取代产物,看来不能用DMF,可以用吡啶,DMA或者其他试试.
    其次:你的反应温度,可能低了,可以试试更高温度.

  • wjjpm19751976

    能不能说清楚什么是DMF的取代产物,有点不明白!
    有羟基取代物说明有水存在,建议用无水DMF!
    可以试着加一些碘化钠,催化作用!

  • pwy

    我用的DMF是经过除水处理的,碳酸钾也是烘过的,应该不会是这两个试剂引入了水,我参考了好多文献,都是用的这种方法,但是反应的时候不敢用很高的温度,怕DMF在高温下分解,也试过有丙酮、乙腈和四氢呋喃做溶剂,都不反应,

  • yhb123549

    DMF在100度左右在碱性条件下会分解,”DMF的取代产物“就是化合物B与二甲胺反映的产物。可改用DMSO一试。或将酚羟基先于氢化钠或叔丁醇钠反应制成钠盐,在于溴化物反应。

  • amwepamd

    那个B和酚反应,脱去HBr,生成醚,是很正常的,我目前做的很多反应都是如此,这样才生成我的目标物,不知道你的目标物是什么结构.另外,感觉你做的合成路线和我的很像啊,

  • 皓男

    我现在也在做醚,和你的有点相近,但是我的不是酚钠的!
    你如果把温度升高点,直接把二溴代烷同时加进去,回流几天就出来了!这个我的一个师弟做过!你那个容易的很!

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