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活泼亚甲基的烷基化

作者 898729869
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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如下图,想要把甾体侧键上的I脱掉,生成如下产物。我采用的是NaH拔H,先把NaH溶于THF里面,滴加乙酰乙酸乙酯进去。生成乙酰乙酸乙酯钠盐以后,再把原料溶于THF缓慢滴入上述反应液,全程冰水浴反应。后面点板发现并没有产物点出现,不知道问题出在哪里。是因为我的烷基化试剂太复杂了,这种甾体侧键的烷基取代很难进行?还是因为I取代的活泼性太差?或者说是我有OTs基团保护了羟基,这个对反应有影响,还是反应的条件问题呢?求各路大神指教,真的是头大。

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  • 精华评论
  • w87437985

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by 898729869 at 2021-07-20 17:01:19
    但是我之前的方式是没有新点出现。如果OTs离去按理说也会有新的点出来的
    ...

    那要看拔氢是否成功以及完全,可以用其他的试剂衍生中控一下,比如溴乙烷等。如果能够也不能反应,那就是拔氢的问题

  • 898729869

    好的,回头试一下。多谢指点

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