活泼亚甲基的烷基化
如下图，想要把甾体侧键上的I脱掉，生成如下产物。我采用的是NaH拔H，先把NaH溶于THF里面，滴加乙酰乙酸乙酯进去。生成乙酰乙酸乙酯钠盐以后，再把原料溶于THF缓慢滴入上述反应液，全程冰水浴反应。后面点板发现并没有产物点出现，不知道问题出在哪里。是因为我的烷基化试剂太复杂了，这种甾体侧键的烷基取代很难进行？还是因为I取代的活泼性太差？或者说是我有OTs基团保护了羟基，这个对反应有影响，还是反应的条件问题呢？求各路大神指教，真的是头大。
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1：TsO是个不错的离去基团。可以考虑换其他的保护基, 甚至不加保护基。
2：乙酰乙酸乙酯的钠盐 和碘的反应，可以考虑换成DMF. THF的溶解性和极性做这种取代不占优势。
冰浴投料，不反应升温到是室温。再不反应试试加热。总之，条件是一点一点的加�
，
TsO的离去性不比碘差
问题多数出在钠氢上，