胺和卤代烷的反应控制
各位老师，向大家求助一个合成问题。我图中画的两条路线是否有可行性和改进的地方，目前导师让我做不保护的路线合成。第二条路线我做过几次，结果不太好，卤代烷用的1.5当量，甲醇回流的条件下反应的，原料总是转化不完，然后杂质点有点多。快做自闭了。我这个原料游离后在水中溶解度很大，很难用溶剂萃取出来再反应，所以我先是加少量水和有机溶剂和碳酸钾游离之后然后再滴加卤代烷反应。目前真的没有什么思路了，，各位大佬有什么建议么。。谢谢了。。欢迎大家发言讨论
微信图片_20210718174145.jpg
返回小木虫查看更多
今日热帖
京公网安备 11010802022153号
下一步是想要成环的，现在卡在这成环前动弹不得，反应位点太多了
好的 谢谢 我再去试一试
第一个不可能得到你要产物，除非先用双Boc保护胺基后，氢化钠做碱才有可能，第二个你换成3-氯丙醇，然后Ms保护，控制当量应该是可行的。
为何不用Boc高哌嗪 和磺酰氯直接反应呢？
就是想避免使用高哌嗪，降低成本才设计的路线。。。
我觉得路线1可能性大，原料中的苯磺酰胺N上的H带有酸性，容易与碱反应，所以这个N的亲核性相对较高，卤代烷选择性上在这个位置也是合理的，至于是否需要以及怎样改进，你描述中没有透露路线1的反应情况
这么和你讲吧，看得出你这个反应肯定是要做收率的，你的两个方法都做不了收率。 我以前做过高哌嗪，没记错是两个酰胺，然后拔氢和1,3二溴丙烷反应的，即便那样得率也一般般
，