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小白救助,酰胺合成

作者 qaqas
来源: 小木虫 700 14 举报帖子
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我是用5-氨基喹啉和苯甲酰氯合成酰胺,下面是合成方法,但是每次都不成功,酰氯也是买的新的,大家知道为什么吗?求助



Add benzoyl chloride (1.05 equiv) dropwise to a stirred solution of 8-aminoquinoline (1 equiv) and Et3N (1.05 equiv) in anhydrous DCM (0.3 M) under argon at 0 °C.
Stir the resulting solution overnight at room temperature.
Dilute the reaction mixture with DCM.
Wash twice with water, twice with saturated aqueous NaHCO3 and then with brine.
Dry the organic layer over anhydrous Na2SO4 and concentrate under reduced pressure.
Purify the residue by column chromatography on silica gel, eluted with Cyclohexane/EtOAc (from [95:5] to [80:20]). 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • cc116

    引用回帖:
    6脗楼: Originally posted by qaqas at 2021-04-19 15:31:34
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  • zhongc1355

    引用回帖:
    8脗楼: Originally posted by qaqas at 2021-04-19 16:15:20
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  • qaqas

    引用回帖:
    9楼: Originally posted by cc116 at 2021-04-19 10:21:31
    你还是换酰氯吧,这样做下去难有理想结果

    喹啉自身带碱,因此即使是没有外加碱,反应照样可以进行,只是程度而已

    之所以说换酰氯,是因为你前帖提过的固体问题,回帖者已经明确是吸潮变成苯甲酸了,这与刚买 ...

    昂,是液体的,苯甲酰氯,新买了一瓶没问题的,谢谢老板这么细心

  • qaqas

    引用回帖:
    10楼: Originally posted by zhongc1355 at 2021-04-19 10:24:46
    这。。。就有点儿迷糊了呀。...

    重新做了一个,一点反应没有,新点就是酰氯的衍生物

  • 哼哼哈loveu

    用别的胺检测一下先氯的质量,另外可以投个常规的缩合试试

  • xiaobenpu

    这个应该很简单,但是如你所说,没有反应的话。考虑原料有问题, 我觉得可能是5-氨基喹啉有问题, 是不是这个东西是就含有结晶水的?

  • ygl820

    反应溶剂是啥?加没有加缚酸剂?

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