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求教:如何不通过柱层析来提纯产物

作者 一眼万年NKU
来源: 小木虫 900 18 举报帖子
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如图所示,本人想合成溴代Boc产物, 反应完后会大量剩余原料,少量生成两边均上Boc的副产物。其中,室温下原料为固体,产物和副产物为油状液体。原料和产物沸点均较高(>200℃),且极性相近,在各种溶剂里溶解度均较好。
求教各位大神,有木有能不用柱层析把原料除掉的方法?(副产物可以不除,它对后面反应影响较小)
如有靠谱回答,可增加金币,谢谢!

求教:如何不通过柱层析来提纯产物
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  • 精华评论
  • cc116

    赞成楼上说法,解决原料大量剩余问题

    原料。两个,都剩余还是仅一个剩余?

    从主帖所述情况看,可以分别让两种原料各自过量,确保体系反应后的组成只有三个:产物,副产物,原料(仅一种)

    1,胺过量,因为副产物不影响,作用就可以确保另一原料二溴反应消失,然后在反应结束后,用醇-水混合溶剂洗去相对易溶的胺,调整醇水比例是关键,醇多带走的产物可能也多,醇少洗去的原料就水,可以用甲醇或乙醇

    2,让二溴过量,反应最终是产物,副产物(相比条件1会更少一些),原料二溴,反应结束,用二氯甲烷或者环己烷,甲苯,洗去过量的二溴即可,看看这几种溶剂的效果,产物可能也会部分溶解在溶剂中,不过,二溴溶解度更大一些,

  • SSMC

    把原料重结晶走不就完了吗

  • 一眼万年NKU

    引用回帖:
    10楼: Originally posted by SSMC at 2021-03-02 20:28:05
    把原料重结晶走不就完了吗

    原料溶解度很好,重结晶不能完全析出

  • 一眼万年NKU

    引用回帖:
    9楼: Originally posted by cc116 at 2021-03-02 14:02:24
    赞成楼上说法,解决原料大量剩余问题

    原料。两个,都剩余还是仅一个剩余?

    从主帖所述情况看,可以分别让两种原料各自过量,确保体系反应后的组成只有三个:产物,副产物,原料(仅一种)

    1,胺过量,因为 ...

    感谢回复!
    大量剩余的原料是二溴。
    1.胺不能过量太多,否则胺的钾盐会与产物继续反应生成大量副产物。
    2.二溴过量的话,用溶剂是能洗二溴,但是产物比二溴溶解度更好,损失会很大

  • 一眼万年NKU

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by 漫步窗前 at 2021-03-01 20:37:47
    微型减压蒸馏,前馏分不要,中间的你觉得的干净的少收集一些,先打谱确认产物是否正确。记住泵压,和蒸馏的温度,方便你二次操作的时候可以得到较多的产物。

    二溴的沸点二百度以上,根本蒸不干净

  • 一眼万年NKU

    引用回帖:
    8楼: Originally posted by christina016 at 2021-03-02 09:22:43
    必须指出的是,“ 反应完后会大量剩余原料”这个问题需要先得到解决。

    不好解决啊

  • 一眼万年NKU

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by mygodson at 2021-03-01 08:02:11
    假如沸点不同,且可以蒸馏出来不变坏就蒸馏了

    二溴沸点二百多度,根本蒸不出来

  • 一眼万年NKU

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by huaxuehailon at 2021-03-01 05:06:56
    增加一步反应,用一边是溴一边是醇的原料做,再用四溴化碳溴化,两步反应都会比较干净,基本不用过柱

    好的,非常感谢哈

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