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脂肪仲胺与氯代烷烃的反应

作者 cui0727: 来源: 小木虫 600 12 举报帖子

反应如图，按照文献试过碳酸钾，乙腈回流，也试过加入碘化钠，但产物只有痕量的MS信号，大部分是原料。

还试过钠氢的条件，DMF溶剂，从室温到一百度，除了发现氯代烷消除的副产物外，产物信号都没有。

想问下是因为仲胺的亲核性弱吗？还是条件不够剧烈，需要微波或者封管吗？或者有谁试过其他条件的，还望大家不吝赐教，谢谢！

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精华评论

cui0727

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5楼: Originally posted by christina016 at 2021-02-08 05:09:48
这样的结构应该是很好反应的，不至于使用这么剧烈的条件，可能与取代基R1、R2有关

谢谢，R1是异丙基，R2是长链。可能是异丙基的位阻原因吧
cui0727

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6楼: Originally posted by a893069456 at 2021-02-08 05:15:16
换溴

好的，我试试
cui0727

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6楼: Originally posted by a893069456 at 2021-02-08 05:15:16
换溴

谢谢
cui0727

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7楼: Originally posted by cc116 at 2021-02-08 08:26:15
通过你的实验，可以判断出问题主要是R1与苄基的位阻，即空间狭小，氨基氢被阻挡

按文献条件。可以用5～10倍的乙醇做溶剂，碳酸钾或者碳酸钠做缚酸剂，碘化钠不用，回流下反应

改变合成路线太繁琐，不过苄基一 ...

，
北冥有鱼？

不用换其他的，过来人告诉你，用正丁醇做溶剂，碳酸钾做碱，120摄氏度回流12小时+，反应大部分为产物，会有少量季胺盐产生。