脂肪仲胺与氯代烷烃的反应
反应如图,按照文献试过碳酸钾,乙腈回流,也试过加入碘化钠,但产物只有痕量的MS信号,大部分是原料。
还试过钠氢的条件,DMF溶剂,从室温到一百度,除了发现氯代烷消除的副产物外,产物信号都没有。
想问下是因为仲胺的亲核性弱吗?还是条件不够剧烈,需要微波或者封管吗?或者有谁试过其他条件的,还望大家不吝赐教,谢谢!

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反应如图,按照文献试过碳酸钾,乙腈回流,也试过加入碘化钠,但产物只有痕量的MS信号,大部分是原料。
还试过钠氢的条件,DMF溶剂,从室温到一百度,除了发现氯代烷消除的副产物外,产物信号都没有。
想问下是因为仲胺的亲核性弱吗?还是条件不够剧烈,需要微波或者封管吗?或者有谁试过其他条件的,还望大家不吝赐教,谢谢!

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我做亲核反应时,过量NaH在DMF中,反应就会变杂,用THF做溶剂,虽然慢点,但是反应好。我觉得可以用THF做溶剂,先用NaH拔氢,然后再加入卤代烷。
好的,谢谢!我试试THF
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祝好运
这样的结构应该是很好反应的,不至于使用这么剧烈的条件,可能与取代基R1、R2有关
换溴
通过你的实验,可以判断出问题主要是R1与苄基的位阻,即空间狭小,氨基氢被阻挡
按文献条件。可以用5~10倍的乙醇做溶剂,碳酸钾或者碳酸钠做缚酸剂,碘化钠不用,回流下反应
改变合成路线太繁琐,不过苄基一般是选择后上,苄基占位后,其他基团则难以进入,当然,也要看R1的情况
氯可以消除,说明氯代烷活性足够
如果可能就换成溴吧。