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脂肪仲胺与氯代烷烃的反应

作者 cui0727
来源: 小木虫 600 12 举报帖子
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反应如图,按照文献试过碳酸钾,乙腈回流,也试过加入碘化钠,但产物只有痕量的MS信号,大部分是原料。

还试过钠氢的条件,DMF溶剂,从室温到一百度,除了发现氯代烷消除的副产物外,产物信号都没有。

想问下是因为仲胺的亲核性弱吗?还是条件不够剧烈,需要微波或者封管吗?或者有谁试过其他条件的,还望大家不吝赐教,谢谢!

脂肪仲胺与氯代烷烃的反应
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  • 精华评论
  • 药丸加?

    我做亲核反应时,过量NaH在DMF中,反应就会变杂,用THF做溶剂,虽然慢点,但是反应好。我觉得可以用THF做溶剂,先用NaH拔氢,然后再加入卤代烷。

  • cui0727

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 药丸加? at 2021-02-08 01:30:09
    我做亲核反应时,过量NaH在DMF中,反应就会变杂,用THF做溶剂,虽然慢点,但是反应好。我觉得可以用THF做溶剂,先用NaH拔氢,然后再加入卤代烷。

    好的,谢谢!我试试THF

  • 药丸加?

    祝好运

  • christina016

    这样的结构应该是很好反应的,不至于使用这么剧烈的条件,可能与取代基R1、R2有关

  • a893069456

    换溴

  • cc116

    通过你的实验,可以判断出问题主要是R1与苄基的位阻,即空间狭小,氨基氢被阻挡

    按文献条件。可以用5~10倍的乙醇做溶剂,碳酸钾或者碳酸钠做缚酸剂,碘化钠不用,回流下反应

    改变合成路线太繁琐,不过苄基一般是选择后上,苄基占位后,其他基团则难以进入,当然,也要看R1的情况

    氯可以消除,说明氯代烷活性足够

  • dschong

    如果可能就换成溴吧。

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