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求助酯水解的问题

作者 风往尘住
来源: 小木虫 600 12 举报帖子
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在做这步酯水解的过程中,跑板检测反应出现了问题。不明白从VI4到VI-5的这一步为什么出现了副反应。还想请大家给分析一下。
1. 我在点板的时候用石油醚:乙酸乙酯=5:1体系检测反应很好,是一个点且反应差不多完了,就进行了后处理。但在后来偶然一次点板过程中我用了石油醚:乙酸乙酯=15:1跑板跑了两三次,发现之前一直以为的VI-5一个点,其实是两个极性非常相似的两个点(见我所上传的图)。
2. 询问了实验室的同学们,大家建议我接着往下做,看看杂质影不影响反应,我就接着往下做了。从VI5到VI-6这步的环合,没想到杂质点也参与了反应。得到的主产物点跑板仍然是两个离的很近的点,和上一步水解的情况相似,过柱子也没办法分开。
3. 一开始我以为是我的原料VI4纯度不够,于是我将VI4的原料和水解得到的VI5分别打了核磁。VI4的纯度可以,几乎没有杂峰,结构也对得上。 但VI-5也能对得上结构,但明显的谱图并不太干净,有杂峰。还是说明水解的这步有问题,因为我在北方,冬天感觉室温比较低,就将温度调到了28-30℃左右,另外水解的时间大概在4-5小时。后处理过程中,我做的量比较大,析出沉淀过程我用了超声,想着能让体系更加均匀一点。

实在不明白从VI4到VI5这步水解哪里出现了问题,似乎在水解完还没有后处理的时候就出现了这个杂质点。打了质谱也没有上面酯基被水解下来的情况。我想问问大家,到底是哪里可能会产生副反应,让杂质和我的主产物极性那么相似,下一步的环合还一起参与了反应,真是非常头疼!

求助酯水解的问题
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求助酯水解的问题-1
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  • 精华评论
  • cc116

    酚羟基不能与碳酸钾成盐,因此可以考虑是否降低钾用量

    析出沉淀,是因为加水还是加酸?如果因为加酸而析出,说明萘环羧酸酯可能水解了

    如果杂质不是萘甲酸,那就可能是萘酚被氧化的产物,有肯能氧化成醌

    因此,反应结束,反应物直接加到水中析出,不要蒸馏,避免氧化

    萘甲酸衍生物,可以用碳酸钠水溶液洗涤,成盐后具水溶性而离去,

  • panuy

    很有可能是醌,要验证的话可以把VI-5粗品加热溶解后通空气,如果杂质变大了就能确定了

  • stefanpin

    你这个化合物有两个酯键。乙酯的那个,用甲醇作溶剂,会会发生酯交换反应。其实你要把乙酰基去掉,只需要碳酸钾的乙醇溶液就可以,后面加水处理调节Ph就可以。不要用甲醇,因为甲醇会发生酯交换,得到极性相当的副产物。

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