简单的亲核取代反应做不出来，求助！
有机新手求助！一个简单的亲核取代反应，怎么都不产生新点，急人！
条件用了碳酸钾，溶剂乙腈和DMF都尝试了
同样的条件不同取代的卤苄是可以反应的，但是不知道为什么换成吡啶杂环却得不到。
微信截图_20201009091100.png
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京公网安备 11010802022153号
我是直接取了原料吡啶盐酸盐少许用水溶解后点的TLC。试过加KI也是不反应
，
应该不是吡啶环的问题，而是盐酸盐的问题
加点KI，温度110
先将3-氯甲基吡啶盐酸盐用碱中和，再将萘酚与碱搅拌反应，同时滴加上述制备好的吡啶。
碱的量够吗？得先解盐
用NaH试试
好会形成季铵盐
碱换成七水磷酸钾，再加点TBAB催化剂 试试