简单的亲核取代反应做不出来，求助！
有机新手求助！一个简单的亲核取代反应，怎么都不产生新点，急人！
条件用了碳酸钾，溶剂乙腈和DMF都尝试了
同样的条件不同取代的卤苄是可以反应的，但是不知道为什么换成吡啶杂环却得不到。
微信截图_20201009091100.png
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原料点有没有变浅？
如果就是要做这个化合物的话，可以用左边酚和3-吡啶苄醇做Mitsunobu反应试试
吡啶盐酸盐在碱作用下，双分子自身反应成季胺盐了。
你好，我查的反应：苯酚可以与这个氯甲基吡啶盐酸盐亲核取代反应，条件也是碳酸钾、乙腈溶剂，放在我这个反应这里就不适用吗
，
点了原料点，吡啶盐酸盐还在没有变化，应该没有自身反应吧
是先把吡啶盐酸盐的氯化氢中和之后点的TLC吗？
不然就加KBr 催化
不然就用羟基吡啶磺化后再反应