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有机小白求教一个醚化反应

作者 lyhjh1994
来源: 小木虫 850 17 举报帖子
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反应如图,我用的DMF溶剂,碳酸钾和对羟基苯甲醛在DMF回流温度(135度)下搅拌1h,再加溴乙醇,发现反应15min,爬板就有产物点了,接着在回流温度下反应了5h,发现原料点和产物点变化不很明显。担心溶剂蒸干,降到100度又反应了13h,两个点变化不大。

我之前看文献中有用THF,还有用乙腈的,反应温度从80-150度都有,反应时间都在12h以上。想问下各位有机大佬:
1)反应前将对羟基苯甲醛和碳酸钾在溶剂中搅拌一段时间是为了活化么?这个活化过程对于温度和时间有要求么?是否需要在溶剂的回流温度?
2)选DMF作溶剂,我发现回流温度很高,得130度吧,感觉温度太高会不会对反应不好,是否应该更换回流温度低一些的溶剂,再延长反应时间?
3)这个醚化反应一般反应温度和时间都是多久?产率大概怎么样?

头一次自己尝试没接触过的有机反应,望各位有机大佬大胆指出我实验操作的问题!顺带解答一下几个萌新的小问题,谢谢论坛的大家!!

有机小白求教一个醚化反应
TIM截图20200715112103.png@zhulj@liuchong630 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • FZW99

    不怕温度高,怕溴乙醇跑了,得适当补加就行

  • christina016

    你这个反应我做过类似的,用Mitsunobu反应非常简单高效:两种原料、PPh3均是等比例,THF为溶剂,室温混合溶解,冰水浴冷却,然后缓慢滴加DEAD(或可以替代的偶氮试剂),滴完撤去冰水浴,自然升至室温后,基本上就反应完了,产物很单一。后处理视具体可执行程度而定,一般普遍的过硅胶也没问题。

  • swinggg

    温度太高了!60-70就好,当心醛基氧化

  • lyhjh1994

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by christina016 at 2020-07-15 20:32:06
    你这个反应我做过类似的,用Mitsunobu反应非常简单高效:两种原料、PPh3均是等比例,THF为溶剂,室温混合溶解,冰水浴冷却,然后缓慢滴加DEAD(或可以替代的偶氮试剂),滴完撤去冰水浴,自然升至室温后,基本上就反 ...

    好的,那我尝试一下这种合成方法,感谢指点

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