请教一个NaH拔Boc-Ser上羟基氢的反应
最近在做一个化合物，参照文献溴代烷烃的方法。第一步是NaH拔Boc-Ser上羟基氢的反应，如图，做法如下：NaH用DMF分散，冰浴惰气保护，往氢钠中滴加原料，反应1h，然后加入溴化物，室温反应5h以上。后处理：加酸水淬灭反应，PH=2左右，乙酸乙酯萃取点板，未出现拖尾的大极性点。升温80度反应后出现一个大极性点，萃取过柱打核磁显示Boc保护基脱掉了。做了好几次，都没得到想要的产物。想请教一下做过这类反应的大神，这个反应应该怎么做，特别注意什么？
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酰胺N上的H是会被NaH拔掉的，如果前一步拔醇羟基H的时候控制得不好的话。这就要归结到前面一步反应来了，往NaH中加入醇原料冰浴中搅1h可能有点问题，这一步需要确保反应完全，才行，你需要确认一下，例如投料比。到后面后处理就看不懂了，既然已经加酸将pH调到了2淬灭了，那么还加热至80度反应是为了什么呢？另外，淬灭NaH不用到2的，游离羧基也不用到2的，太酸了不好。
还有一种可能就是前面一个原料的分子内氢键导致羧基酸性增加，而醇羟基活性降低，醇上的H拔不掉了（醇羟基与羧基上的羰基氧通过氢键形成六元环）
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测试加我
首先问一点：NaH的量加购了吗？
底物不仅羟基需要拔氢，最活泼的应该是羧基的氢，所以，NaH至少需要两个当量
其次，我不理解题主所说的需要出现大极性拖尾点，期望产物极性并不算大
反应监控应该看的是原料转化，新点生成，以及这些比例