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请教一个NaH拔Boc-Ser上羟基氢的反应

作者 就差一点.
来源: 小木虫 850 17 举报帖子
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最近在做一个化合物,参照文献溴代烷烃的方法。第一步是NaH拔Boc-Ser上羟基氢的反应,如图,做法如下:NaH用DMF分散,冰浴惰气保护,往氢钠中滴加原料,反应1h,然后加入溴化物,室温反应5h以上。后处理:加酸水淬灭反应,PH=2左右,乙酸乙酯萃取点板,未出现拖尾的大极性点。升温80度反应后出现一个大极性点,萃取过柱打核磁显示Boc保护基脱掉了。做了好几次,都没得到想要的产物。想请教一下做过这类反应的大神,这个反应应该怎么做,特别注意什么?

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  • 精华评论
  • 646022913

    酸性条件下,在80度反应,BOC就掉了,调PH为酸性可能成盐了,点半爬不起来原点有个很大的荧光点吧

  • 646022913

    你是后处理酸性太强,旋蒸浓缩的时候应该掉了,你调成酸后,用EA萃取之后,用水把有机相洗成中性或者弱酸性试试

  • 就差一点.

    自顶,有没有做过类似反应的大神,文献上都是溴代烷烃和烯烃类,是不是我这溴代酰胺类的影响。

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