各位有机合成大师帮我看一下
我在做下面一个反应时,先将酮还原成OH再用氯代,再和N连---但实验中出现好多问题,第一步的用NABH4还原时,后处理很容易生成杂点(可能是脱水生成双键),第二步氯代我试用了下SOCL2,效果不好,-----
各位大师,能帮我想想办法吗,能不能先用哌溱反应生成亚胺,再还原
此步很关键,已快没原料了,请帮帮忙,有什么好的方法

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我在做下面一个反应时,先将酮还原成OH再用氯代,再和N连---但实验中出现好多问题,第一步的用NABH4还原时,后处理很容易生成杂点(可能是脱水生成双键),第二步氯代我试用了下SOCL2,效果不好,-----
各位大师,能帮我想想办法吗,能不能先用哌溱反应生成亚胺,再还原
此步很关键,已快没原料了,请帮帮忙,有什么好的方法

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你这个反应确实可以试试看直接用哌嗪与酮进行还原胺化。还原剂用醋酸硼氢化钠。
由于酮与苯环共轭,羰基的电子云密度较小,有利于哌嗪的胺亲核进攻。如果担心酮的反应活性不好的话,还可以往体系中加点分子筛试试看。
军师V5
佩服中
,
低调
三乙酰氧基硼氢化钠效果较好
还原剂用醋酸硼氢化钠。