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有关硼氢化钠还原酮（2-酮戊二酸二乙酯）的反应，各位虫友们帮忙看看啊

作者 dingdangyu: 来源: 小木虫 650 13 举报帖子

我用硼氢化钠还原酮反应，方程式如附件中所示，我用的反应原料是6b，我主要是需要7b，我用TLC监测反应，点板上有两个点，不知道到底哪个是7b哪个是5b,而且展开剂虽然能将两个点分开但是下面的那个点很拖（从起点一直往上拖），也没法过柱子分离了检测，请问各位有做过类似反应的吗？指点一下啊应该用什么展开剂呢，还有就是这两个物质到底谁的极性高一些

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dingdangyu

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Originally posted by dingdangyu at 2011-01-13 19:01:59:
我用硼氢化钠还原酮反应，方程式如附件中所示，我用的反应原料是6b，我主要是需要7b，我用TLC监测反应，点板上有两个点，不知道到底哪个是7b哪个是5b,而且展开剂虽然能将两个点分开但是下面的那个点很拖（从起点一 ...

我用TLC监测反应进程，点板上出现的一个极性较弱的点在紫光灯，碘和高锰酸钾中均显色，另一个爬的高一点的点只在高锰酸钾溶液中显色
，
huang1987

一般环的极性小些，且，有羟基的话在TLC 中会有些拖尾
dingdangyu

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Originally posted by huang1987 at 2011-01-14 09:12:07:
一般环的极性小些，且，有羟基的话在TLC 中会有些拖尾

你是说另一个含羟基的物质存在会使得环酯的点在TLC中拖尾是吗？这个环酯在紫光灯中也显色不知道为什么啊
huang1987

显色只是说明在那个波长下有吸收，TCL板上有好多羟基，能和物质的羟基形成氢键，所以一般会拖尾
dingdangyu

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Originally posted by huang1987 at 2011-01-16 09:52:24:
显色只是说明在那个波长下有吸收，TCL板上有好多羟基，能和物质的羟基形成氢键，所以一般会拖尾

多谢~~~
youngfer

醇的极性较大，应该是下面那点，一般的来说，拖尾的东西用二氯甲烷和甲醇的混合展开剂较好，可以减少拖尾。如果不行，再换换丙酮之类的混合溶剂。
dingdangyu

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Originally posted by youngfer at 2011-01-17 18:03:07:
醇的极性较大，应该是下面那点，一般的来说，拖尾的东西用二氯甲烷和甲醇的混合展开剂较好，可以减少拖尾。如果不行，再换换丙酮之类的混合溶剂。

多谢指点我用二氯甲烷和丙酮配的展开剂拖尾情况会好一些