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【求助】羟基的对甲苯磺酸酯化

作者 sigxiang
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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我最近做一个伯醇与对甲苯磺酰氯的反应,溶剂是二氯甲烷,吡啶做催化剂,反应进行了两天了,中间尝试过加对甲苯磺酰氯,升温,加吡啶,可TLC监测,原料点始终存在,大小跟反应进行24小时之后的差不多,这是怎么回事啊,难道是反应达到平衡了,虫子们有啥好办法没有啊。谢啦 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • zhwshqing

    物料比是多少啊?

  • wachina

    你吡啶用的催化量,可以把碱加到反应量
    如还反应不完,换丙酮,乙腈等溶剂,把反应温度提高
    肯定没问题

  • jinqingxian

    TosCl反应的确慢,而且要过量!

  • wachina

    假如还有仲羟基

    对甲苯磺酰氯过量太多,以及反应温度高了,仲羟基也会反应

    这种选择性反应只能追求相对最高收率,就算原料还有少许没反应也可接受了

  • xiaobodg

    吡啶当量加,然后加点DMAP,应该没问题的

  • huaxuezy1

    吡啶当量加,然后加点DMAP,应该没问题的
    本文来自: 小木虫论坛 http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=2570641&fpage=1
    同意这种方案,加了DMAP,速度要快很多的,也可以用三乙胺,反应应该是比较快的,

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