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【讨论】羟基和羧基共存的情况下与酰氯的反应

作者 jingjing$: 来源: 小木虫 550 11 举报帖子

各位大侠好！
我想请问下，酰氯和羟基反应活性大呢，还是和羧基反应活性大啊？我现在要做的一个反应是酰氯和羟基反应，但是原料上面有羧基，貌似也要反应的吧？我的条件就是氮气，吡啶做溶剂和缚酸剂，温度文献是115度，但是我的原料经不起那么高的温度估计我用50度左右吧！
就是请问下，这种条件下羧基会和酰氯反应吗? 返回小木虫查看更多

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精华评论

ghancy

羧基与酰氯反应的活性，没有羟基强
chf0312

羧基可以先保护起来，在反应啊
cnbyuebin

引用回帖:
Originally posted by chf0312 at 2010-04-11 12:50:36:
羧基可以先保护起来，在反应啊

就是就是，保护起来最好。
yzb069

酰氯与醇羟基的反应比较容易进行，例如，乙酰氯在室温下迅速与水反应生成乙酸。至于你的反应，具体有多容易就不好说了，要看你的底物结构，只有你做了实验才知道。
COOH也能与酰氯反应生成酸酐，但我认为影响不大，因为即便生成酸酐后也会与醇羟基反应生成酯。
建议你不保护先试试看
ljj50833

如果是羧酸一般反应时需要保护，酯化就好了呀，完了之后再水解呀
jingjing$

引用回帖:
Originally posted by yzb069 at 2010-04-11 13:23:59:
酰氯与醇羟基的反应比较容易进行，例如，乙酰氯在室温下迅速与水反应生成乙酸。至于你的反应，具体有多容易就不好说了，要看你的底物结构，只有你做了实验才知道。
COOH也能与酰氯反应生成酸酐，但我认为影响不大 ...

好的！谢谢！我也打算先这样试试了，
我的底物结构比较复杂，是个大分子多糖，有很多羟基，还有一个羧基，你说即使是生成酸酐，也会和羟基再反应成酯啊？估计我的原料就不好这样反应了吧，要是真的形成酸酐了，估计不会进行你说的那步了吧
，
fujunqu

酰氯和羟基优先反应，建议不要保护羧基，直接反应