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【求助】酰胺化反应条件，急！！

作者 wwyy7820: 来源: 小木虫 1100 22 举报帖子

我现在在做羧基与氨基的酰胺化反应，在MES缓冲介质中，先用EDC/NHS活化羧基，再与胺反应，可是发现胺加进去以后，溶液的pH马上变为8~9，而且反应24h也没变化。
不知道这种酰胺化反应，反应前后pH变化吗？一般控制在多大比较好呢？
反应物的比例调整为多少比较合适？
希望熟悉该类反应的虫友们不吝赐教~~~ 返回小木虫查看更多

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精华评论

James-CG

羧基与氨基的酰胺化反应，先用EDC/NHS在有机溶剂中做成羧基NHS酯，确实生成了酯后，再去水中和胺反应较好。应该没问题。许多人在浪费你的时间

[ Last edited by James-CG on 2009-12-29 at 12:08 ]
wwyy7820

引用回帖:
Originally posted by James-CG at 2009-12-29 12:05:
羧基与氨基的酰胺化反应，先用EDC/NHS在有机溶剂中做成羧基NHS酯，确实生成了酯后，再去水中和胺反应较好。应该没问题。许多人在浪费你的时间

[ Last edited by James-CG on 2009-12-29 at 12:08 ]

思路基本上和您的一致！我的高分子是水溶性的，所以没选有机溶剂，可是加入胺以后，pH由酸性变为弱碱性，可能是胺的浓度和用量没控制好
，
dizhirihuo

最近一直作此类反应
给你一个条件，你试试
HATU（2eq）作缩合剂，DIPEA（4eq)作碱，DMF溶剂，室温反应
胺一般1～2eq吧
先把其他扔进去，活化羧酸，最后再加胺
实际上加料顺序无太大影响！
反应时间2h~过夜不等。。。
效果不错！
wwyy7820

谢谢！
我先调整下现在的体系，如果不行再考虑换体系.
你说的效果是从哪儿看出来的？红外还是核磁？（注：本人只是虚心学习，没有恶意哦，呵呵）
dizhirihuo

不知道你的结构，我们的可以TLC监控，也可以LCMS监控！
LCMS已经证明SM消失，主峰就是目标产物。。
纯化后 HNMR也正确。
我们做的此类反应非常多。不同的系列，
不同的羧酸，不同的胺。。。
用此条件大都很好。收率也不低！

[ Last edited by dizhirihuo on 2009-12-29 at 12:36 ]
hopetravel
James-CG

找一溶剂如DMF， TLC看看保证确实生成了酯后，再去水中和胺反应较好。

在水中， TLC看看应保证确实生成了酯后，再去水中和胺反应较好。

[ Last edited by James-CG on 2009-12-29 at 12:41 ]
wwyy7820

引用回帖:
Originally posted by dizhirihuo at 2009-12-29 12:33:
不知道你的结构，我们的可以TLC监控，也可以LCMS监控！
LCMS已经证明SM消失，主峰就是目标产物。。
纯化后 HNMR也正确。
我们做的此类反应非常多。不同的系列，
不同的羧酸，不同的胺。。。
用此条件大都很好 ...

你说的TCL、LCMS这些手段我都没用过，能大致介绍下吗？
还有SM什么意思，谢谢指教