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【求助】酯的胺解,消旋怎么办

作者 凝冰897
来源: 小木虫 750 15 举报帖子
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酯的alpha位是手性碳,胺解需要碱催化,碱性越强,反应速度越快,但是完全消旋;用有机弱碱,反应速度极慢,但是勉强还能留下部分没有消旋的。
有什么办法能让它不消旋? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • 凝冰897

    胺解,是胺,不是氨水

  • yh19870113

    含有氢原子的手性碳原子与羰基相邻时,由于烯醇化而易产生消旋化。如有碱存在时,更易促进这一过程,所以试试用有机弱碱,哈哈!

  • 凝冰897

    是的是的,我也是像楼上这样想的,所以就纠结啊纠结啊。。。
    三乙胺催化几天都不反应,DBU反应但是消旋大半。。。。
    怎么办呢?

  • 凝冰897

    试了酸催化了,用的是冰醋酸,不肯反应

  • cx9247

    引用回帖:
    Originally posted by 凝冰897 at 2009-12-31 12:19:
    是的是的,我也是像楼上这样想的,所以就纠结啊纠结啊。。。
    三乙胺催化几天都不反应,DBU反应但是消旋大半。。。。
    怎么办呢?

    试下用冰醋酸水溶液。。。或者甲酸

  • 凝冰897

    水溶液。。。可以吗?我担心用质子性溶剂容易消旋

  • ljj50833

    楼主设计一下让阿尔法碳固定,比如形成三元环后,氨解后再开环!可以不?

  • 凝冰897

    楼上的主意挺好的,以后我会参考的,谢谢!
    只是,这次我的alpha碳是氨基酸的alpha碳,这样做好像比较困难啊

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