酯的alpha位是手性碳,胺解需要碱催化,碱性越强,反应速度越快,但是完全消旋;用有机弱碱,反应速度极慢,但是勉强还能留下部分没有消旋的。 有什么办法能让它不消旋? 返回小木虫查看更多
胺解,是胺,不是氨水
含有氢原子的手性碳原子与羰基相邻时,由于烯醇化而易产生消旋化。如有碱存在时,更易促进这一过程,所以试试用有机弱碱,哈哈!
是的是的,我也是像楼上这样想的,所以就纠结啊纠结啊。。。 三乙胺催化几天都不反应,DBU反应但是消旋大半。。。。 怎么办呢?
试了酸催化了,用的是冰醋酸,不肯反应
水溶液。。。可以吗?我担心用质子性溶剂容易消旋
楼主设计一下让阿尔法碳固定,比如形成三元环后,氨解后再开环!可以不?
楼上的主意挺好的,以后我会参考的,谢谢! 只是,这次我的alpha碳是氨基酸的alpha碳,这样做好像比较困难啊
胺解,是胺,不是氨水
含有氢原子的手性碳原子与羰基相邻时,由于烯醇化而易产生消旋化。如有碱存在时,更易促进这一过程,所以试试用有机弱碱,哈哈!
是的是的,我也是像楼上这样想的,所以就纠结啊纠结啊。。。
三乙胺催化几天都不反应,DBU反应但是消旋大半。。。。
怎么办呢?
试了酸催化了,用的是冰醋酸,不肯反应
试下用冰醋酸水溶液。。。或者甲酸
,
水溶液。。。可以吗?我担心用质子性溶剂容易消旋
楼主设计一下让阿尔法碳固定,比如形成三元环后,氨解后再开环!可以不?
楼上的主意挺好的,以后我会参考的,谢谢!
只是,这次我的alpha碳是氨基酸的alpha碳,这样做好像比较困难啊