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【请教】氢化铝锂还原羧基问题

作者 kingsheep110: 来源: 小木虫 600 12 举报帖子

请教一下合成高手，氢化铝锂还原问题
我做的是双羧基的化合物，还原后想得到双羟基产物。
1.若直接还原羧基，必定会得到羟基和羰基产物，那么如何分离？
2.如不采用上述方法：先把羧基酯化再还原，会得到单酯和双酯的混合产物，这个要蒸馏或是跑柱子才能分离。这方法产率太低了。
有没有更好的方法？望虫友们提供帮助。返回小木虫查看更多

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hfhxy616

羧酸还原做成酯还原收率要高些的，我做的羧酸还原成醇是先做成酯然后用LiALH4还原，用量是2倍量，加完后回流1小时基本反应完基本没杂点，双羧酸还原完大概需要4倍量吧，也有文献报导在回流条件下加，只需要1.5倍量
kingsheep110

引用回帖:
Originally posted by hfhxy616 at 2009-12-7 21:58:
羧酸还原做成酯还原收率要高些的，我做的羧酸还原成醇是先做成酯然后用LiALH4还原，用量是2倍量，加完后回流1小时基本反应完基本没杂点，双羧酸还原完大概需要4倍量吧，也有文献报导在回流条件下加，只需要1.5倍量

在进一步问一下，酯化时，会得到单酯和双酯的混合物，怎么分离，酯化的时候硫酸缩水，反复加入醇，选甲醇还是乙醇？在将醇蒸出，最后过柱子还是蒸馏好呢
，
hfhxy616

一般LiALH4还原是比较完全的，可以多+点LiALH4，应该不会有什么副产物的，我做的是个BOC胺和羧酸酯一起还原用4倍量，在0-5度+完后回流1小时点板时基本上是一个点
hfhxy616

我是用羧酸和CDI在50°生成酰咪唑，反应完然后再+入适量的甲醇，然后50-60°反应3-4小时基本上除了咪唑外没有其他杂点
hfhxy616

溶剂是THF，酰咪唑可以水洗除去，反应完THF减压蒸掉然后用二氯甲烷溶解，水洗3遍基本上就干净了
wachina

先把羧基酯化再还原，可以只得到单酯产物
lengxiaow

LiALH4的还原性比较强，酯比羧基的活性高些，先做成酯要好点吧！