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【请教】醇和甲磺酰氯的反应

作者 shanwj
来源: 小木虫 750 15 举报帖子
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最近我在醇和甲磺酰氯的酯化反应,想生成好的离去基团甲磺酸酯,但存在一些问题,想请教大家:
我用的反应条件:冰水浴中将甲磺酰氯的CH2Cl2的溶液滴加到醇溶液体系中(三乙胺作为碱,DMAP作催化剂)
1. 伯醇有反应,但有很多原料剩余。
2.仲醇没有任何反应(仲醇的空间位阻并不是很大)。
以前我做过对甲基苯磺酰氯和醇的反应的时候,也是不完全反应,但至少会反应的差不多。
请教各位有什么好建议,不吝感激万分感激! 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • lirongzhan

    建议不加三乙氨试一下。

  • shanwj

    谢谢,一定会试,不过有点不解的是,一般这样的反应都会加缚酸剂,以利于反应...

  • louwf

    试试用THF作溶剂,氢氧化钠,反应应该快一些。

  • shanwj

    我不是在灌水哦。
    分享一下我做这类反应的经验(虽然失败)
    我以前做对甲基苯磺酰氯 反映的时候,加入方式做过改变,可以滴加酰氯溶液,也可以滴加醇溶液,效果差不多
    溶剂的影响倒是蛮大的,上述反应,甲苯是最好的,甲磺酰氯我还没有仔细筛选反应条件,因为有前面的工作,很想走个捷径,其次产品有限,经不起很多次的失败反应,呵呵

    所以很期待大家的帮忙。感激感激!

  • dafengmao1

    做过类似反应,建议:
    1,吡啶做溶剂 同时做碱 不加三乙胺,吡啶要干燥处理下,做到无水
    2,换个催化剂,用苄基三乙基氯化铵

  • lizwhn

    我建议可以尝试碱性更强的碱,我曾经用TEA为碱反应了两天都没有反应完,尝试NaH 半个小时就好了!

  • shanwj

    谢谢大家的帮助,我换了溶剂,反应立竿见影.很快就有盐生成. 用的是THF.希望这样的交流对路过的人也有帮助.
    再次感谢!

  • oscarwp

    我做仲醇和甲磺酰氯的反应都一个月了快可是还是没有做出来
    我就奇了怪了
    这么简单一反应怎么就是做不出来
    溶剂试过吡啶THF,DCM然后碱试过TEA,DMAP
    反应倒是挺快
    零度不到半个小时原料就都走完了
    但是打LCMS就是没有我想要的峰
    郁闷死了
    现在在是对甲本黄酰氯,发现比甲磺酰氯的反应活性能低一些
    室温好几小时了反应了才一点
    希望能出来我要的东西吧,

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