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【请教】醇和甲磺酰氯的反应

作者 shanwj: 来源: 小木虫 750 15 举报帖子

最近我在醇和甲磺酰氯的酯化反应，想生成好的离去基团甲磺酸酯，但存在一些问题，想请教大家：
我用的反应条件：冰水浴中将甲磺酰氯的CH2Cl2的溶液滴加到醇溶液体系中（三乙胺作为碱，DMAP作催化剂）
1. 伯醇有反应，但有很多原料剩余。
2.仲醇没有任何反应（仲醇的空间位阻并不是很大）。
以前我做过对甲基苯磺酰氯和醇的反应的时候，也是不完全反应，但至少会反应的差不多。
请教各位有什么好建议，不吝感激万分感激！返回小木虫查看更多

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精华评论

syke

个人建议，冰水浴完后，可考虑稍微加热
wyh0213142

分批加入甲磺酰氯，为什么溶剂不用吡啶试试
shanwj

甲磺酰氯的溶液是滴加的，加完后室温反应。反应最长时有48h，
以前我做对甲基苯磺酰氯反应的时候，用过吡啶作为碱，但是和三乙胺没多大区别，所以暂时没有尝试吡啶，
shanwj

期待大家给建议，我在电脑边等大家。
谢谢！
shanwj

这个反应蛮重要的，但是我做了很多次，就没有反应完全的，不知各位大侠有没有好的建议！
dyg23c602

考虑过溶液本身体系问题么？你的MSCl还存在么，是不是被萃灭了么？
基本上MS没有太大的选择性，你的伯位都没反应完的话，我估计是MSCl可能出问题了
shanwj

小试反应我一般都会使用重蒸溶剂，溶剂本身应该没有什么问题，甲磺酰氯是刚刚买到的，应该没有问题