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【求助】关于Boc保护基的脱除问题,请教大家

作者 ld5217
来源: 小木虫 650 13 举报帖子
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我有一个哌啶上的Boc保护基需要脱除,分子上还连有吲哚基团,尝试了三氟乙酸脱除,反应发生很快,但是不知道如何后处理了。按照文献使用饱和碳酸钠溶液洗涤至PH=8-9,有机层点板原点有一个不动的点,怀疑可能是成了盐。二氯甲烷萃取时候在水层和有机层之间出现一层不溶物,过滤出来后使用三乙胺处理没有变化,换成了乙醇回流下加入少量KOH。很快这些原来不溶于二氯甲烷的固体溶解了,但是点板还是原点不动,尽管展开剂换成了乙酸乙酯和CH2Cl2:CH3OH=10:1。哪位做过使用三氟乙酸脱Boc保护基,怎样处理的? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • longmad

    TFA是可以旋蒸掉的

  • zhantian3529

    还有一个热分解的办法,微波加热到200度左右,几个小时就脱掉了

  • rubyyuan8006

    EA+盐酸气体也能搞定

  • life.hitchhiker

    上面有吲哚,很可能发生副反应了。
    你要脱除的时候加入scavenger,例如苯甲醚,来消除副反应。

  • ld5217

    引用回帖:
    Originally posted by life.hitchhiker at 2009-10-14 12:33:
    上面有吲哚,很可能发生副反应了。
    你要脱除的时候加入scavenger,例如苯甲醚,来消除副反应。

    脱除后怎么释放出游离的哌啶?
    我用过KOH醇溶液,似乎可以,但是不确定

  • ww565888

    把TFA旋走,在用碱调.

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