【求助】关于Boc保护基的脱除问题,请教大家
我有一个哌啶上的Boc保护基需要脱除,分子上还连有吲哚基团,尝试了三氟乙酸脱除,反应发生很快,但是不知道如何后处理了。按照文献使用饱和碳酸钠溶液洗涤至PH=8-9,有机层点板原点有一个不动的点,怀疑可能是成了盐。二氯甲烷萃取时候在水层和有机层之间出现一层不溶物,过滤出来后使用三乙胺处理没有变化,换成了乙醇回流下加入少量KOH。很快这些原来不溶于二氯甲烷的固体溶解了,但是点板还是原点不动,尽管展开剂换成了乙酸乙酯和CH2Cl2:CH3OH=10:1。哪位做过使用三氟乙酸脱Boc保护基,怎样处理的?
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京公网安备 11010802022153号
比较新的文献是使用硅胶在甲苯中回流脱除Boc保护,我尝试了,回流12小时以上,点板没有反应。
还尝试过沸水脱保护,可惜没有反应。
现在看三氟乙酸脱保护应该反应了,就是不知道如何把产物从盐里释放出来?
把TFA旋掉就可以
我做TFA脱Boc时用过两种方法,一是加NaHCO3中和至碱性,然后再EA萃取,另一种就是旋干,60多度就行,但还得加碱中和,有的胺极性是很大的,但一般有的胺在紫外短波下是有荧光的,你可以试试看看,还有就是你喷点印三酮到你的点上,加热看是否变色,胺是变色的,
谢谢楼上的回复,我试试看
盐酸/二氧六环 室温搅拌24h 经典!
HCl-MeOH, 搅上2-3hours,旋干,甲醇带几次出去HCl得到产物的盐酸盐,固体。